[(S)-1-(3-Bromo-phenyl)-4-hydroxy-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 173601-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(S)-1-(3-Bromo-phenyl)-4-hydroxy-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 173601-18-8
• 化学式: C₁₅H₂₂BrNO₃
• 分子量: 344.249
• InChiKey: GCZKANZRNPLNSN-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-(3-Bromo-phenyl)-4-hydroxy-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of a novel phenylogous amino acid mimicking an extended dipeptide

  摘要：

  Synthesis of an orthogonally protected form of phenylogous amino acid I which mimics an extended conformation of the dipeptide Arg-Gly was achieved. Key steps involve a diastereoselective addition of allylic organometallic reagents to chiral imine 2 and a palladium mediated carboalkoxylation of aryl bromide 5.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01877-k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(3-Bromo-phenyl)-4-((S)-2-hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-butan-1-ol 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(S)-1-(3-Bromo-phenyl)-4-hydroxy-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of a novel phenylogous amino acid mimicking an extended dipeptide

  摘要：

  Synthesis of an orthogonally protected form of phenylogous amino acid I which mimics an extended conformation of the dipeptide Arg-Gly was achieved. Key steps involve a diastereoselective addition of allylic organometallic reagents to chiral imine 2 and a palladium mediated carboalkoxylation of aryl bromide 5.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01877-k