ethyl 3-anilino-2-methyl-3-phenylpropanoate | 133282-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-anilino-2-methyl-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl 3-oxo-2-(phenyl(phenylamino)methyl)butanoate
• CAS: 133282-00-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: WHIAOROUEYGVOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(1-ethoxyprop-1-enyloxy)trimethylsilane 、 (E)-N-benzylidenebenzenamine 在 polymer-supported dicyanoketene acetal 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到ethyl 3-anilino-2-methyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Tanaka, Nobuyuki; Masaki, Yukio, Synlett, 2000, # 3, p. 406 - 408

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvent-Free Synthesis of β-Hydroxy Esters and β-Amino Esters by Indium-Mediated Reformatsky Reaction
  作者：Huayue Wu、Weike Su、Xi’an Chen、Changfu Zhang、Xiaochun Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1055/s-2007-990799

  日期：2007.10

  In a convenient and efficient procedure for the solvent-free synthesis of β-hydroxy esters and β-amino esters, various aldehydes and aldimines undergo a Reformatsky reaction mediated by non-activated indium at room temperature to give the corresponding esters in good to excellent yields.

  在无溶剂合成 β-羟基酯和 β-氨基酯的方便有效的过程中，各种醛和醛亚胺在室温下发生由非活化铟介导的 Reformatsky 反应，以良好至极好的收率得到相应的酯.
• Mechanistic details of amino acid catalyzed two-component Mannich reaction: experimental study backed by density functional calculations
  作者：Dixita Rani、Lalita Thakur、Mayank Khera、Neetu Goel、Jyoti Agarwal

  DOI：10.1007/s00726-019-02798-z

  日期：2019.11

  l-amino acids in catalysis has been investigated for the two-component Mannich reactions between dimethyl malonate (DMM)/ethyl acetoacetate (EAA) and imines. As catalysts, l-amino acids performed well, even better than corresponding base catalysts and provided the β-amino carbonyl compounds in very high yields. Density functional calculations were used to gain the mechanistic insight of the reaction. High

  对于丙二酸二甲酯（DMM）/乙酰乙酸乙酯（EAA）和亚胺之间的两组分曼尼希反应，已经研究了1-氨基酸的pH依赖性离子结构在催化中的作用。作为催化剂，1-氨基酸表现良好，甚至比相应的碱催化剂更好，并且以非常高的产率提供了β-氨基羰基化合物。密度泛函计算用于获得反应的机理见解。氨基酸的高催化效率归因于通过无障碍过渡态TS1（-19.43 kcal / mol）易形成碳负离子中间体，然后由于碳与质子化氨基酸的相互作用而使其稳定。
• A Catalytic Amount of Titanium Tetrahalide as Promoter for the Addition Reaction of Silyl Ketene Acetals to Imines
  作者：Makoto Shimizu、Kouji Kume、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1996.545

  日期：1996.7

  In the presence of a catalytic amount of TiBr4 or TiI4, the reaction of silyl ketene acetals with imines smoothly proceeds to give the corresponding β-amino esters in high yield with high anti-sele...

  在催化量的 TiBr4 或 TiI4 存在下，甲硅烷基乙烯酮缩醛与亚胺的反应顺利进行，得到相应的 β-氨基酯，收率高，抗选择性高。
• HBF₄ Catalyzed Mannich-Type Reaction in Aqueous Media
  作者：Takahiko Akiyama、Jun Takaya、Hirotaka Kagoshima

  DOI：10.1055/s-1999-2789

  日期：1999.7

  HBF4 catalyzed Mannich-type reaction took place smoothly in aqueous media to afford beta-amino carbonyl compounds in high yields. One-pot synthesis of beta-amino carbonyl compounds from aldehyde and amine also worked well.
• Mukaiyama, Teruaki; Kashiwagi, Kouichi; Matsui, Shigekazu, Chemistry Letters, 1989, p. 1397 - 1400
  作者：Mukaiyama, Teruaki、Kashiwagi, Kouichi、Matsui, Shigekazu

  DOI：——

  日期：——