(4R)-2,2-dimethyl-8-methylsulfanyl-(3at,12at)-4,5,12,12a-tetrahydro-3aH-4r,12c-epioxido-[1,3]dioxolo[4,5-e]pyrimido[2,1-b][1,3]oxazocin-10-one | 28032-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4R)-2,2-dimethyl-8-methylsulfanyl-(3at,12at)-4,5,12,12a-tetrahydro-3aH-4r,12c-epioxido-[1,3]dioxolo[4,5-e]pyrimido[2,1-b][1,3]oxazocin-10-one
• 英文别名: O^2'_,O3'-isopropylidene-S-methyl-6-oxo-6,S-dihydro-4-thio-2,5'-anhydro-uridine
• CAS: 28032-74-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 312.346
• InChiKey: QRJJOMRUGWFSRH-FOBYXSAKSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-((3aR,4R,6S,6aS)-6-Methanesulfonylmethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-6-methylsulfanyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4R)-2,2-dimethyl-8-methylsulfanyl-(3at,12at)-4,5,12,12a-tetrahydro-3aH-4r,12c-epioxido-[1,3]dioxolo[4,5-e]pyrimido[2,1-b][1,3]oxazocin-10-one
  参考文献：
  名称：

  使用碳13磁共振波谱阐明脱水核苷的结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)88921-8

文献信息

• Pyrimidine nucleosides. Part IV. Reactions of 3-(β-<scp>D</scp>-ribofuranosyl)-uracils
  作者：Michael W. Winkley

  DOI：10.1039/j39700001365

  日期：——

  The synthesis of 3-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)uracil is reported. 3-(β-D-ribofuranosyl)uracil (3) was converted into its crystalline triacetate (4) and successfully thiated to give, after removal of the protecting groups, 3-(β-D-ribofuranosyl)-4-thiouracil (6). Bromination of (3) gave 5-bromo-3-(β-D-ribofuranosyl)uracil (7). 6-Methylthio-3-(β-D-ribofuranosyl)uracil was converted into 3-(2,3-O-isoprop

  据报道3-（2-脱氧-β - D-呋喃呋喃糖基）尿嘧啶的合成。将3-（β- D-呋喃呋喃糖基）尿嘧啶（3）转化为结晶的三乙酸酯（4），并成功地进行硫代反应，在除去保护基团后得到3-（β- D-核呋喃糖基）-4-硫尿嘧啶（6 ）。（3）的溴化得到5-溴-3-（β- D-呋喃呋喃糖基）尿嘧啶（7）。将6-甲硫基-3-（β- D-呋喃核糖基）尿嘧啶转化为3-（2,3 - O-异亚丙基-5-甲基磺酰基-β - D-核呋喃糖基）-6-甲硫基嘧啶-2,4-二酮（12 ）。（12）与叔丁醇钾在NN中的反应-二甲基甲酰胺产生两个异构的脱水核苷（13）和（14）。研究了（13）和（14）与甲醇氨的反应。