N-phenyl-3,4-dimethylbenzamidine | 1187386-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-3,4-dimethylbenzamidine
• 英文别名: 3,4-dimethyl-N'-phenylbenzenecarboximidamide
• CAS: 1187386-90-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: BGSGXVMSCFQLAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-3,4-dimethylbenzamidine 在 phenyliodine(III) diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到2-(3,4-dimethylphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑的合成PIDA促进的直接C（SP2） ？N-Arylamidines的H酰亚胺化

  摘要：

  无金属合成从多元化的苯并咪唑的Ñ -arylamidines通过phenyliodine（III）二乙酸酯（PIDA）促进分子内的直接C（SP 2） ħ酰亚胺化得到了发展。反应可在0°C或环境温度下顺利进行，以良好至极好的收率提供所需的产物。也可以实现通常通过类似的Pd或Cu催化方法无法获得的2烷基或2烷基稠合苯并咪唑的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201202271
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 3,4-二甲基苯腈 在 aluminum (III) chloride 作用下， 生成 N-phenyl-3,4-dimethylbenzamidine
  参考文献：
  名称：

  多取代咪唑和 4-烯基喹唑啉的发散合成的无金属级联 1,4-共轭加成/选择性成环策略

  摘要：

  已经开发了丙胺与脒的无金属级联环化，用于多取代咪唑和 4-烯基喹唑啉的发散合成。据信该反应是通过将脒顺序地 1,4-共轭加成到炔丙基胺、5-外环化/芳构化以形成多取代咪唑以及亲核加成/消除/芳构化到喹唑啉骨架来进行的。在该反应中，范围广泛的富电子、电子中性和缺电子丙胺与脒反应良好，以 53-93% 的收率生成多取代咪唑和 4-烯基喹唑啉。此外，该方法的效用已通过克级实验和产物的合成转化得到展示。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200905

文献信息

• Direct Imidation to Construct 1<i>H</i>-Benzo[<i>d</i>]imidazole through Pd^II-Catalyzed CH Activation Promoted by Thiourea
  作者：Qing Xiao、Wen-Hua Wang、Gang Liu、Fan-Ke Meng、Jia-Hua Chen、Zhen Yang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/chem.200900154

  日期：2009.7.27

  method to construct 1H‐benzo[d]imidazole was developed by means of PdII‐catalyzed intramolecular CH activation starting from easily available N‐phenylbenzimidamide (see scheme). The detailed mechanism studies indicated that a palladacycle monomer or dimer is the key intermediate for this transformation and thiourea was used for the first time to promote the efficiency of CH activation.

  通过Pd II催化的分子内CH活化作用，从容易获得的N －苯基苯甲酰胺开始（见方案），开发了一种新的直接构建1 H苯并[ d ]咪唑的方法。详细的机理研究表明，palladacycle单体或二聚体是该转化的关键中间体，硫脲首次用于提高CH活化效率。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular C(sp²)–H Amidination by Isonitrile Insertion Provides Direct Access to 4-Aminoquinazolines from <i>N</i>-Arylamidines
  作者：Yong Wang、Honggen Wang、Jiangling Peng、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/ol201807n

  日期：2011.9.2

  An efficient method for the synthesis of 4-amino-2-aryl(alkyl)quinazolines from readily available N-arylamidines and isonitriles via palladium-catalyzed intramolecular aryl C-H amidination by isonitrile insertion has been developed.
• Synthesis of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones via Pd(II)-Catalyzed Intramolecular C(sp²)–H Carboxamidation of <i>N</i>-arylamidines
  作者：Bin Ma、Yong Wang、Jiangling Peng、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/jo2007362

  日期：2011.8.5

  An efficient synthesis of quinazolin-4(3H)-ones from N-arylamidines, through palladium-catalyzed intramolecular C(sp(2))-H carboxamidation, has been developed. The reaction, carried out in the presence of 1.0 equiv of CuO as oxidant under atmospheric pressure of CO, provides diversified 2-aryl(alkyl)-quinazolin-4(3H)-ones in reasonable to good yields from N-arylamidines, which are readily derived from anilines and nitriles. Compared with existing approaches to quinazolin-4(3H)-ones, the current strategy features atom-economy and step-efficiency.