(E)-2-(2-iodovinyl)naphthalene | 130248-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2-(2-iodovinyl)naphthalene
• 英文别名: 2-[(E)-2-iodoethenyl]naphthalene
• CAS: 130248-59-8
• 化学式: C₁₂H₉I
• 分子量: 280.108
• InChiKey: JMUKXKKYWOLRJF-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-iodovinyl)naphthalene 在 trans-N,N'-dimethyl-1,2-cyclohexyldiamine 、 甲基三辛基氯化铵 、 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(E)-2-(2-chlorovinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  铜管促进链烯碘化物的连续流式氯化

  摘要：

  摘要 描述了在铜反应器管道中由相应的易得的烯基碘化物简单连续地合成烯基氯化物的方法。以良好至优异的产率获得了各种烯基氯化物，并完全保留了双键的几何形状。与分批处理相比，反应时间减少了24–48倍。 描述了在铜反应器管道中由相应的易得的烯基碘化物简单连续地合成烯基氯化物的方法。以良好至优异的产率获得了各种烯基氯化物，并完全保留了双键的几何形状。与分批处理相比，反应时间减少了24–48倍。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610398
• 作为产物：
  描述：

  (E)-trimethyl(2-(naphthalen-2-yl)vinyl)silane 在 tetrafluoroboric acid 、 Barluenga reagent 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到(E)-2-(2-iodovinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  IPy2BF4 is also a useful reagent for stereospecific iodine-silicon exchange in open chain trimethylsilylalkenes

  摘要：

  Reaction of the title monosubstituted vinylsilanes with IPy(2)BF(4)/HBF4 gives iodoalkenes through the ipso-substitution process with stereospecific retention of configuration.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00199-m

文献信息

• A stereoselective synthesis of (<i>E</i>)- or (<i>Z</i>)-β-arylvinyl halides <i>via</i> a borylative coupling/halodeborylation protocol
  作者：Jakub Szyling、Adrian Franczyk、Piotr Pawluć、Bogdan Marciniec、Jędrzej Walkowiak

  DOI：10.1039/c7ob00054e

  日期：——

  A new stereoselective method for the synthesis of (E)-β-arylvinyl iodides and (E)- or (Z)-β-arylvinyl bromides from styrenes and vinyl boronates on the basis of a one-pot procedure via borylative coupling/halodeborylation is reported. Depending on the halogenating agent as well as the mode of the halodeborylation reaction, (E) or (Z) isomers are selectively formed.

  一种新的立体选择性方法，是通过一锅法通过硼化偶联/卤代硼烷基化合成苯乙烯和硼酸乙烯基酯合成（E）-β-芳基乙烯基碘化物和（E）-或（Z）-β-芳基乙烯基溴化物的。报告。根据卤化剂以及卤代硼烷基化反应的方式，选择性地形成（E）或（Z）异构体。
• Development of a general copper-catalyzed vinylic Finkelstein reaction—application to the synthesis of the C1–C9 fragment of laingolide B
  作者：Antoine Nitelet、Kévin Jouvin、Gwilherm Evano

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.018

  日期：2016.10

  conditions compatible with a range of highly functionalized substrates. The potential of this vinylic halogen exchange reaction in total synthesis and medicinal chemistry was demonstrated by its successful use for the synthesis of the C1–C9 fragment of laingolide B and for the late-stage modification of drug-like molecules. The extension of this halogen exchange to the acetylenic and allenic Finkelstein

  据报道，铜催化的乙烯基芬克尔斯坦反应的一种有效且广泛适用的方法。使用简单，易于获得且便宜的催化系统，可以将各种烯基碘化物和溴化物平稳地转化为它们的较低同系物，并具有高收率并完全保留双键的几何形状。这种乙烯基Finkelstein反应的关键特征是其广泛的适用性，使易得的链烯基碘化物转化为难得的溴代和氯代对应物，并且温和的反应条件与一系列高度官能化的底物相容。这种乙烯基卤素交换反应在全合成和药物化学中的潜力已通过成功地用于合成Laingolide B的C1-C9片段以及对药物样分子进行后期修饰而得到证明。还报道了这种卤素交换扩展到炔属和烯属的Finkelstein反应。
• Stereospecific Iron-Catalyzed Carbon(sp²)–Carbon(sp³) Cross-Coupling with Alkyllithium and Alkenyl Iodides
  作者：Xiao-Lin Lu、Mark Shannon、Xiao-Shui Peng、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00394

  日期：2019.4.19

  An efficient synthetic protocol involving iron-catalyzed cross-coupling reactions between organolithium compounds and alkenyl iodides as key coupling partners was achieved. More than 30 examples were obtained with moderate to good yields and high stereospecificity. Gram-scale and synthetic applications of this procedure are recorded herein to demonstrate its feasibility and potential utilization.

  实现了一种有效的合成方案，该方案涉及铁催化的有机锂化合物与烯基碘化物作为关键偶联伙伴之间的交叉偶联反应。获得了三十多个具有中等至良好产率和高立体定向性的实例。本文记录了该程序的克级和合成应用程序，以证明其可行性和潜在用途。
• A General Copper-Catalyzed Vinylic Halogen Exchange Reaction
  作者：Antoine Nitelet、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00678

  日期：2016.4.15

  An efficient and general system for the halogen exchange reaction in alkenyl halides has been developed. Upon reaction with catalytic amounts of copper iodide and trans-N,N′-dimethylcyclohexane-1,2-diamine in the presence of tetramethylammonium chloride or bromide, a wide range of easily accessible alkenyl iodides can be smoothly transformed to their far less available chlorinated and brominated derivatives

  已经开发了用于链烯基卤化物中的卤素交换反应的有效且通用的系统。在与催化量的碘化铜和反应反式- ñ，Ñ在四甲基氯化铵或溴化铵，宽范围容易获得烯基碘化物的存在'N'-二甲基-1,2-二胺能够顺利地转化为它们的远较少可用氯化和溴化衍生物，具有极高的收率并完全保留了双键的几何形状。该反应还能够使溴代烯烃氯化，并且可以扩展到宝石-二溴代烯烃的使用。
• Palladium-Catalyzed Fluorosulfonylvinylation of Organic Iodides
  作者：Gao-Feng Zha、Qinheng Zheng、Jing Leng、Peng Wu、Hua-Li Qin、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1002/anie.201701162

  日期：2017.4.18

  A palladium‐catalyzed fluorosulfonylvinylation reaction of organic iodides is described. Catalytic Pd(OAc)2 with a stoichiometric amount of silver(I) trifluoroacetate enables the coupling process between either an (hetero)aryl or alkenyl iodide with ethenesulfonyl fluoride (ESF). The method is demonstrated in the successful syntheses of eighty‐eight otherwise difficult to access compounds, in up to

  描述了钯催化的有机碘的氟磺酰基乙烯基化反应。具有化学计量的三氟乙酸银（I）的催化Pd（OAc）2使（杂）芳基或烯基碘化物与乙磺酰氟（ESF）之间的偶联过程成为可能。该方法已成功合成了88种原本难以接近的化合物，收率高达99％，其中包括前所未有的2-杂芳基磺酰氟和1,3-二烯基磺酰氟。