2-((1E,3E)-1,3-pentadien-1-yl)naphthalene | 161807-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((1E,3E)-1,3-pentadien-1-yl)naphthalene
• 英文别名: 2-((1E,3E)-penta-1,3-dien-1-yl)naphthalene；2-[(1E,3E)-penta-1,3-dienyl]naphthalene
• CAS: 161807-35-8
• 化学式: C₁₅H₁₄
• 分子量: 194.276
• InChiKey: OUEHNYCIKHFCLP-AOGGBPEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1E,3E)-1,3-pentadien-1-yl)naphthalene 在 potassium osmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (E)-(2R,3R)-5-Naphthalen-2-yl-pent-4-ene-2,3-diol 、 (1R,2R,3E)-1-naphthyl-1,2-dihydroxypent-3-ene
  参考文献：
  名称：

  多烯的选择性不对称二羟基化

  摘要：

  不对称二羟基化方法（AD）适用于多种多烯。在许多情况下，可获得极好的区域选择性。观察到的选择性根据底物固有的电子和/或空间效应合理化，并叠加在底物与AD配体的结合口袋的有利或不利相互作用上。令人惊讶地，对于具有反式-双键的中型和大型环烯烃，使用嘧啶配体实现了优异的对映选择性。由所有反式环十二碳三烯制备具有D 3对称性的六元醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01021-q
• 作为产物：
  描述：

  1-(but-3-en-2-yl)-2-(naphthalen-2-ylmethylene)hydrazine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以122 mg的产率得到2-((1E,3E)-1,3-pentadien-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Dienes from N-Allylhydrazones

  摘要：

  A new method for the stereoselective synthesis of dienes from aldehydes and N-allylhydrazine derivatives has been developed. High levels of (E)-stereoselectivity are obtained for a variety of substrates. Addition of a dienophile to the reaction mixture allows a one-flask diene synthesis-cycloaddition sequence.

  DOI：

  10.1021/ol802585r

文献信息

• Ligand-Free Iron-Catalyzed Carbon(sp²)–Carbon(sp²) Cross-Coupling of Alkenyllithium with Vinyl Halides
  作者：Qiang Liu、Zhi-Yong Wang、Xiao-Shui Peng、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00510

  日期：2018.6.15

  An efficient ligand-free iron-catalyzed cross-coupling reaction involving alkenyllithium and vinyl iodides was developed to form diene species in moderate to good yields. This new iron-catalyzed cross-coupling reaction provides a mild, inexpensive, and environmentally friendly avenue toward synthesis of diversified diene derivatives.

  开发了一种有效的无烯基铁催化的含烯基锂和乙烯基碘的交叉偶联反应，以中等至良好的收率形成了二烯物种。这种新的铁催化的交叉偶联反应为合成各种二烯衍生物提供了温和，廉价和环保的途径。