Methyl 3-cyclohexyl-2-pyridin-2-ylsulfanylpropanoate | 145144-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Methyl 3-cyclohexyl-2-pyridin-2-ylsulfanylpropanoate
• CAS: 145144-82-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂S
• 分子量: 279.403
• InChiKey: CKNIILMOJSPIET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-cyclohexyl-2-pyridin-2-ylsulfanylpropanoate 以70%的产率得到3-cyclohexyl-2-oxo-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Two carbon homologation of carboxylic acids via carbon radicals generated from the acyl derivatives of N-hydroxy-2-thiopyridone: Synthesis of Cn+2 α-keto-acids from Cn acids. (The ‘three carbon’ problem).

  摘要：

  Reaction of olefins containing a three carbon atom chain with carbon radicals generated from carboxylic acids furnishes adducts that are precursors of the corresponding two carbon atom longer alpha-keto-acids. The keto-acids are furnishes in high overall yield.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61177-2
• 作为产物：
  描述：

  Cyclohexanecarboxylic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester 、 丙烯酸甲酯（MA） 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到Methyl 3-cyclohexyl-2-pyridin-2-ylsulfanylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  自由基反应的发明。第三十四部分 通过基于Barton酯的自由基链化学将羧酸同构为α-酮基羧酸

  摘要：

  可以通过基于Barton-ester的自由基化学方法将羧酸转化为同源的α-酮酸。当使用α-三氟乙酰氧基丙烯酸乙酯作为自由基阱时，该方法特别成功。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01054-4

文献信息

• The invention of radical reactions. Part XXXVIII. Homologation of car☐ylic acids with acrylamide and synthetic studies of 3-deoxy-D-arabino-2-heptulosonic acid (DAH) and its 4-epimer
  作者：Derek H.R. Barton、Wansheng Liu

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00543-7

  日期：1997.8

  Alkyl radicals generated from O-acyl derivatives of N-hydroxy-2-thiopyridone added onto acrylamide at room temperature to form crystalline 2-(2-pyridylsulfanyl)-car☐amides. Desulfurization of the latter by nickel boride at room temperature afforded primary amides in quantitative yield. 3-Deoxy-D-arabino-2-heptulosonic acid (DAH), its 4-epimer, and their derivatives were effectively synthesized from

  由N-羟基-2-硫代吡啶酮的O-酰基衍生物产生的烷基在室温下加到丙烯酰胺上，形成结晶的2-（2-吡啶基硫烷基）-car☐酰胺。在室温下通过硼化镍将后者脱硫，以定量收率得到伯酰胺。通过类似的自由基化学方法，从商业D-核糖内酯有效合成了3-Deoxy-D-阿拉伯糖-2-庚基磺酸（DAH），其4-表位及其衍生物。
• Two Carbon Homologation of Carboxylic Acids Using Acrylamide as a Radical Trap
  作者：Derek H.R Barton、Wansheng Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00418-8

  日期：1997.4

  Photolysis of O-acyl derivatives of N-hydroxy-2-thiopyridone in the presence of acrylamide in dichloromethane furnished crystalline 2-(pyridine-2-thiyl)-carboxamides. Desulfurization of the latter by nickel boride afforded primary amides in excellent yields. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  N-羟基-2-硫代吡啶酮的O-酰基衍生物在丙烯酰胺存在下于二氯甲烷中进行光解，得到结晶的2-（吡啶-2-噻吩）-羧酰胺。后者通过硼化镍脱硫以优异的产率提供了伯酰胺。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• A Convenient and General Tin-Free Procedure for Radical Conjugate Addition
  作者：Cyril Ollivier、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000303)39:5<925::aid-anie925>3.0.co;2-m

  日期：2000.3.3