[1-Furan-2-yl-meth-(E)-ylidene]-(5-trimethylsilanyl-pent-3-ynyl)-amine | 865872-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: [1-Furan-2-yl-meth-(E)-ylidene]-(5-trimethylsilanyl-pent-3-ynyl)-amine
• 英文别名: 1-(furan-2-yl)-N-(5-trimethylsilylpent-3-ynyl)methanimine
• CAS: 865872-83-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NOSi
• 分子量: 233.385
• InChiKey: LYBVHTHLIKLTNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-Furan-2-yl-meth-(E)-ylidene]-(5-trimethylsilanyl-pent-3-ynyl)-amine 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5RS,8aRS)-5-furan-2-yl-1-vinylidene-hexahydroindolizin-7-one
  参考文献：
  名称：

  氟离子诱导的炔丙基硅烷与二氢吡啶酮的分子内共轭加成反应。氮杂双环系统立体选择性构建的新方法

  摘要：

  据报道，氟离子诱导的炔丙基硅烷分子内共轭加成到二氢吡啶酮中。我们的结果表明，空气稳定的，非吸湿性的氟离子源四丁基三苯基二氟硅酸铵（TBAT）催化环化缩合反应以高产率提供相应的1-亚乙烯基吲哚并咪唑作为单一异构体，而路易斯酸催化剂无效。在产生具有更大环尺寸的化合物的反应中进一步研究了该方法的范围。在这些情况下，具有位于侧链的炔丙基硅烷的二氢吡啶酮进行环化，从而以显着较低的产率得到9-亚乙烯基喹嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.105
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 5-Trimethylsilanyl-pent-3-ynylamine 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [1-Furan-2-yl-meth-(E)-ylidene]-(5-trimethylsilanyl-pent-3-ynyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  氟离子诱导的炔丙基硅烷与二氢吡啶酮的分子内共轭加成反应。氮杂双环系统立体选择性构建的新方法

  摘要：

  据报道，氟离子诱导的炔丙基硅烷分子内共轭加成到二氢吡啶酮中。我们的结果表明，空气稳定的，非吸湿性的氟离子源四丁基三苯基二氟硅酸铵（TBAT）催化环化缩合反应以高产率提供相应的1-亚乙烯基吲哚并咪唑作为单一异构体，而路易斯酸催化剂无效。在产生具有更大环尺寸的化合物的反应中进一步研究了该方法的范围。在这些情况下，具有位于侧链的炔丙基硅烷的二氢吡啶酮进行环化，从而以显着较低的产率得到9-亚乙烯基喹嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.105