1-acetamido-3-ethylbenzimidazolium bromide | 1445805-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-acetamido-3-ethylbenzimidazolium bromide
• CAS: 1445805-03-7
• 化学式: Br*C₁₁H₁₄N₃O
• 分子量: 284.156
• InChiKey: CYOUYKPDLVZVND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.56
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(acetonitrile)nickel(II) dichloride 、 1-acetamido-3-ethylbenzimidazolium bromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到[Ni(Et-bimy-CH₂CONH)₂]
  参考文献：
  名称：

  酰胺基官能化的N-杂环镍（II）卡宾配合物的合成与结构

  摘要：

  一系列具有氨基官能化的双齿双镍（II）配合物[Ni（R-bimy-CH 2 CONH）2 ]（bimyH =苯并咪唑； R = Me（3），Et（4），Ph（5）） N杂环卡宾配体和钳型镍（II）配合物[Ni（Py-bimy-CH 2 CONH）X]（X = Cl（6），Br（7））带有酰胺基和吡啶基官能化的N制备了杂环卡宾配体。这些配合物通过NMR（1D和2D）和单晶X射线衍射进行表征。配合物3 - 5具备Ç是卡宾配体以双双配位方式通过C2碳和NH氮与镍原子键合。在配合物6和7中，吡啶基取代基也N键合至镍金属中心，从而导致钳型配位模式。如从质子NMR谱观察到的，六元螯合环在配合物3 - 5个呈现的亚甲基部分非对映异构的质子，而C是配置所作的乙基取代基的自由旋转在4和苯基取代基在5受到相邻取代基的阻碍。还研究了这些镍基络合物在苯基溴化镁与芳基氯的熊田交叉偶联中的催化活性。结果表明，取决于所

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121543
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基苯并咪唑 、 2-溴乙酰胺 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到1-acetamido-3-ethylbenzimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  Efficient PEPPSI-Themed Palladium N-Heterocyclic Carbene Precatalysts for the Mizoroki–Heck Reaction

  摘要：

  Two sets of six PEPPSI (pyridine enhanced precatalyst preparation, stabilization, and initiation) themed palladium complexes of amide-functionalized N-heterocydic carbenes [PdBr2(NHC)(Py)], where NHC = 1-acetamido-3-R-imidazolin-2-ylidene, 1-acetamido-3-R-benzimidazolin-2-ylidene and Py = pyridine, were prepared. Solid-state structures of all these complexes were determined by single-crystal X-ray diffraction methods. All complexes under scrutiny were found to adopt a trans arrangement with square-planar geometry. These complexes showed excellent catalytic activity toward the Mizoroki-Heck cross-coupling reaction of aryl chlorides and styrene. Benzimidazole-derived complexes exhibited better catalytic activity than imidazole-based complexes. Formation of palladium nanoparticles in the reaction mixture was evidenced by dynamic light scattering and transmission electron microscopy studies and a mercury poisoning experiment, suggesting the possible involvement of palladium nanoparticles in the catalytic reactions.

  DOI：

  10.1021/om4003297