(S)-3-(3-{1-[(tert-butoxy)carbonyl]-1H-indol-3-yl}-1-oxopropyl)-4-isopropyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-one | 468721-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(3-{1-[(tert-butoxy)carbonyl]-1H-indol-3-yl}-1-oxopropyl)-4-isopropyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: tert-butyl 3-[3-oxo-3-[(4S)-2-oxo-5,5-diphenyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]propyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 468721-46-2
• 化学式: C₃₄H₃₆N₂O₅
• 分子量: 552.67
• InChiKey: YFNZKEGVHAACJO-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(3-{1-[(tert-butoxy)carbonyl]-1H-indol-3-yl}-1-oxopropyl)-4-isopropyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-one 、 2-溴乙酸苄酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到benzyl (R)-3-({1-[(tert-butoxy)carbonyl]-1H-indol-3-yl}methyl)-4-[(S)-4-isopropyl-5,5-diphenyl-2-oxooxazolidin-3-yl]-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  β-肽合成用β2-同色氨酸衍生物的制备

  摘要：

  鉴于色氨酸的 1H-indol-3-yl 侧链在肽和蛋白质中的突出作用，重要的是有适当保护的同系物 H-β2HTrpOH 和 H-β3HTrpOH（图）可用于掺入 β-肽。β2-HTrp 结构单元特别重要，因为 β2-氨基酸残基会导致 β-肽链折叠成不寻常的 12/10 螺旋或发夹弯。描述了通过琥珀酸衍生物的 Curtius 降解（方案 1）制备 Fmoc 和 Zβ2-HTrp(Boc)OH（方案 2-4）。为此，(S)-4-isopropyl-3-[(N-Boc-indol-3-yl)propionyl]-1,3-oxazolidin-2-one 烯醇化物用 BrCH2CO2Bn 烷基化（方案 3）。随后的氢解、Curtius 降解和 Evans 辅助基团的去除得到所需的 (R)-Hβ2-HTrpOH 衍生物（方案 4）。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200206)85:6<1567::aid-hlca1567>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-甲氧基羰基乙基)-吲哚-1-羧酸叔丁酯 在 lithium hydroxide 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-3-(3-{1-[(tert-butoxy)carbonyl]-1H-indol-3-yl}-1-oxopropyl)-4-isopropyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-肽合成用β2-同色氨酸衍生物的制备

  摘要：

  鉴于色氨酸的 1H-indol-3-yl 侧链在肽和蛋白质中的突出作用，重要的是有适当保护的同系物 H-β2HTrpOH 和 H-β3HTrpOH（图）可用于掺入 β-肽。β2-HTrp 结构单元特别重要，因为 β2-氨基酸残基会导致 β-肽链折叠成不寻常的 12/10 螺旋或发夹弯。描述了通过琥珀酸衍生物的 Curtius 降解（方案 1）制备 Fmoc 和 Zβ2-HTrp(Boc)OH（方案 2-4）。为此，(S)-4-isopropyl-3-[(N-Boc-indol-3-yl)propionyl]-1,3-oxazolidin-2-one 烯醇化物用 BrCH2CO2Bn 烷基化（方案 3）。随后的氢解、Curtius 降解和 Evans 辅助基团的去除得到所需的 (R)-Hβ2-HTrpOH 衍生物（方案 4）。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200206)85:6<1567::aid-hlca1567>3.0.co;2-t