(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl acetate | 1207986-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl acetate
• 英文别名: (1-Benzyltriazol-4-yl)methyl acetate
• CAS: 1207986-96-6
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: WXZZUACQSNKDRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸炔丙酯 、 苄基叠氮 在 五甲基二乙烯三胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以78%的产率得到(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  实时红外光谱监测Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃“点击”环加成反应的机理研究

  摘要：

  通过基于ATR-FTIR原理的实时红外分析技术，首次监测了设计的配体促进的Cu（I）催化的环加成（CuAAC）反应。主成分分析（PCA）和二维相关光谱（2Dcos）结果表明，炔烃和叠氮化物的消耗先后发生，随后形成产物1,2,3-三唑和1：1的两种络合物反应过程中会形成反应物。CuAAC反应的决定速率的步骤也首次通过实验证实是叠氮化物-炔烃1：1络合物向副产物1,2,3-三唑的过渡。我们的结果与Sharpless等人提出的当前催化机理非常吻合。根据DFT计算结果。

  DOI：

  10.1021/jp105034m

文献信息

• Continuous-flow azide–alkyne cycloadditions with an effective bimetallic catalyst and a simple scavenger system
  作者：Sándor B. Ötvös、Gábor Hatoss、Ádám Georgiádes、Szabolcs Kovács、István M. Mándity、Zoltán Novák、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1039/c4ra07954j

  日期：——

  A continuous-flow technique was utilized for azide–alkyne cycloadditions catalyzed by copper on iron bimetallic system. An iron powder unit was used as a readily available copper scavenger, which turned into an in situ generated copper catalyst after several hours of continuous operation.

  采用连续流技术进行了铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，使用铁-铜双金属体系。铁粉单元作为现成的铜清除剂，经过几小时的连续操作后，转化为原位生成的铜催化剂。

• Highly active copper-catalysts for azide-alkynecycloaddition
  作者：Zsombor Gonda、Zoltán Novák

  DOI：10.1039/b920790m

  日期：——

  Bis-triphenylphosphano complexes of copper(I)-carboxylates serve as efficient catalysts for azide-alkyne cycloaddition. The triazole formation takes place straightforwardly at ambient temperature providing a wide variety of products with good yields in the presence of 0.005–0.05% catalyst.

  双三苯基膦铜(I)羧酸盐复合物作为叠氮-炔环加成反应的高效催化剂，能够在室温下直接进行三唑生成反应，在0.005–0.05%催化剂的存在下，能够获得产率良好的多种产物。
• Fine-Tunable Tris(triazolyl)methane Ligands for Copper(I)- Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Reactions
  作者：Erhan Ozkal、Patricia Llanes、Fernando Bravo、Alessandro Ferrali、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/adsc.201300887

  日期：2014.3.10

  modular tris(triazolyl)methane ligands for copper‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reactions is reported. The synthesis of the first generation ligand, tris(1‐benzyl‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)methanol (1a), suitable for work in aqueous systems, is reported at the 50–100 mmol scale through a one‐stage, environmentally benign procedure. One‐stage procedures for the synthesis of tris(aryltriazolyl)methanol

  据报道，已经准备了一个小的模块式三（三唑基）甲烷配体库，用于铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）。据报道，适用于水性体系的第一代配体，三（1-苄基-1 H -1,1,2,3-三唑-4-基）甲醇（1a）的合成规模为50-100 mmol通过一个阶段性的，对环境无害的程序。设计用于电子微调催化性能和1a衍生醚2c的三（芳基三唑基）甲醇结构（1b，苯基; 1c，对三氟甲基苯基; 1d，对甲氧基苯基）的一步合成程序还报道了设计用于有机溶剂中的CuAAC反应的（OBn）和2d（OMe）。已在六种不同溶剂（水，己烷，甲苯，二氯甲烷，四氢呋喃和乙腈）中苯乙炔与苄基叠氮化物的反应中测试了整套配体（1a–d，2c–d），并进行了鉴定的1B，1C和2C的配位体描绘的最高耐受所考虑的家庭内的溶剂的极性的变化。配体1b–d和2c在小系列炔烃与叠氮化物在两种截然不同的反应介质中环加成反应中的比较性能（1：1）已经研究了叔丁基/
• Copper on Iron: Catalyst and Scavenger for Azide–Alkyne Cycloaddition
  作者：Zoltán Novák、Szabolcs Kovács、Katalin Zih-Perényi、Ádám Révész

  DOI：10.1055/s-0032-1317697

  日期：——

  homogeneous copper complexes. Iron not only behaves as support for copper, but acts as a redox scavenger, and reduces the copper contamination of the organic product. Dipolar cycloaddition of terminal alkynes and azides catalyzed by the Cu/Fe bimetallic system is reported. In the presence of a readily accessible nanosized copper source, the cycloaddition reaction can be easily achieved at ambient temperature

  摘要 据报道，Cu / Fe双金属体系催化末端炔烃和叠氮化物的偶极环加成反应。在容易获得的纳米级铜源的存在下，可以在环境温度下高效地轻松实现环加成反应。与各种活性均相铜络合物相比，由Cu / Fe催化反应获得的产物含有明显更低的铜污染物。铁不仅充当铜的载体，而且充当氧化还原清除剂，并减少有机产品中的铜污染。 据报道，Cu / Fe双金属体系催化末端炔烃和叠氮化物的偶极环加成反应。在容易获得的纳米级铜源的存在下，可以在环境温度下高效地轻松实现环加成反应。与各种活性均相铜络合物相比，由Cu / Fe催化反应获得的产物含有明显更低的铜污染物。铁不仅充当铜的载体，而且充当氧化还原清除剂，并减少有机产品中的铜污染。
• 1-D copper(I) coordination polymer based on bidentate 1,3-dithioether ligand: Novel catalyst for azide-alkyne-cycloaddition (AAC) reaction
  作者：Sankar Saha、Kinkar Biswas、Basudeb Basu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.040

  日期：2018.6

  A novel 1,3-bis(4-fluorophenylthio)-propane ligand based CuI 1-D polymeric coordination complex having formula ([(CuI)2ArS(CH2)3SAr}2]n, Ar = 4-F-C6H4) has been synthesized and characterized by 1H NMR, 13C NMR and single crystal XRD techniques. This complex has been employed for the first time as suitable catalyst for base-free one-pot three-component regioselective azide-alkyne cycloaddition (AAC)

  基于式（[（CuI）2 ArS（CH 2）3 SAr} 2 ] n，Ar = 4-FC 6的新型的1,3-双（4-氟苯硫基）丙烷配体的CuI 1-D聚合物配位络合物H 4）已经合成并通过1 H NMR，13 C NMR和单晶XRD技术表征。该络合物首次用作无碱单锅三组分区域选择性叠氮化物-炔烃环加成（AAC）反应的合适催化剂。还使用我们的催化体系通过一锅两步反应以多组分方式制备了具有硫官能化侧链的新型1,2,3-三唑化合物。