2-bromodithieno[3,2-b:2',3'-d]phosphole oxide | 1240575-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2-bromodithieno[3,2-b:2',3'-d]phosphole oxide
• 英文别名: BrS2PO；4-Bromo-7-phenyl-3,11-dithia-7lambda5-phosphatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene 7-oxide；4-bromo-7-phenyl-3,11-dithia-7λ5-phosphatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene 7-oxide
• CAS: 1240575-39-6
• 化学式: C₁₄H₈BrOPS₂
• 分子量: 367.227
• InChiKey: FBLRRDWXWIEMDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromodithieno[3,2-b:2',3'-d]phosphole oxide 、 9,9-二己基芴-2,7-二硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到2,2'-(9,9-dihexyl-9H-fluorene-2,7-diyl)bis(4-phenylphospholo[3,2-b:4,5-b']dithiophene 4-oxide)
  参考文献：
  名称：

  噻吩并磷酰基封端的π共轭低聚物† ‡ §

  摘要：

  2-单溴代双噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]磷的合成为一系列连接两个原子的高发光度π-共轭低聚物打开了大门。二硫代磷烯单元通过各种芳香族间隔基。发现连接模式的性质对整个系统的光物理性能有重大影响，或者大大改善了新的扩展发色团的摩尔吸收率，或者提供了具有红移发射特征和大量光致发光量子的发光材料。产量。

  DOI：

  10.1039/c0nj00026d
• 作为产物：
  描述：

  dithieno[3,2-b:2',3'-d]-1-(phenyl)phosphole oxide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以39%的产率得到2-bromodithieno[3,2-b:2',3'-d]phosphole oxide
  参考文献：
  名称：

  Iridium(iii) complexes with the dithieno[3,2-b:2′,3′-d]phosphole oxide group and their high optical power limiting performances

  摘要：

  新的含二噁唑并[3,2-b:2′,3′-d]磷杂环氧基团的环金属铱（III）配合物可以展现比C60更高的光学功率限制能力，适用于532纳米激光。

  DOI：

  10.1039/d0dt00102c

文献信息

• Synthesis and unexpected halochromism of carbazole-functionalized dithienophospholes
  作者：Monika Stolar、Thomas Baumgartner

  DOI：10.1039/c2nj40022g

  日期：——

  π-conjugated donor–acceptor (D/A) chromophores using dithieno[3,2-b:2′,3′-d]phosphole oxide as an acceptor and 3,6-carbazole as a donor component have been synthesized and characterized. The studies involved several molecular species with D–A, A–D–A, D–A–D architecture, as well as a polymeric species (D–A)n. The different photophysical properties of the systems can be attributed to the carbazole unit

  合成了一系列以二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]氧化磷作为受体和3,6-咔唑作为供体组分的π共轭供体-受体（D / A）发色团。和特点。研究涉及几种具有D–A，A–D–A，D–A–D结构的分子种类以及聚合物种类（D–A）n。该系统的不同光物理性质可以归因于咔唑单元事实上充当π-共轭系统的苯胺类。用酸处理施主-受主材料会导致吸收和发射波长发生明显的红移，并且发现该过程是可逆的。调查通过 密度泛函理论（DFT）的计算揭示了质子化过程中意外的红移的性质。
• A structure-property study toward π-extended phosphole chromophores with ambipolar redox properties
  作者：Yi Ren、Thomas Baumgartner

  DOI：10.1139/cjc-2015-0347

  日期：2016.4

  We report the synthesis of a series of π-extended dithienophospholes with phenyl or biphenyl terminal groups via Suzuki Miyaura cross-coupling procedures. The incorporation of the dithienophosphole core into the scaffold on oligophenylenes was found to lead to pronounced luminescence properties in solution and the solid state, the latter of which also responded to different solid-state morphologies

  我们报告了通过 Suzuki Miyaura 交叉偶联程序合成一系列具有苯基或联苯基末端基团的 π 扩展二噻吩并磷。发现将二噻吩并磷核结合到低聚亚苯基上的支架中会导致溶液和固态下的显着发光特性，后者也响应不同的固态形态，即粉末与晶体。更重要的是，所研究的分子结构还首次允许观察此类物种的双极性氧化还原行为，尤其是联苯延伸物种显示出准可逆的还原和氧化过程；观察到的实验特征与计算密度泛函理论研究相关。