3-iodo-1-phenyl-1,2-dicarba-closo-dodecaborane | 392250-96-3

• 英文名称: 3-iodo-1-phenyl-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
• 英文别名: 1-phenyl-3-iodo-ortho-carborane；3-iodo-1-phenyl-o-carborane
• CAS: 392250-96-3
• 化学式: C₈H₁₅B₁₀I
• 分子量: 346.222
• InChiKey: UJDYSEJJMFDROF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-1-phenyl-1,2-dicarba-closo-dodecaborane 、 3-己炔 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 四(三苯基膦)钯 n-BuLi 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以43%的产率得到2-phenyl-1,3-(1,2,3,4-tetraethyl-1,3-butadiene-1,4-diyl)-o-carborane
  参考文献：
  名称：

  钯/镍共催化 1,3-脱氢-o-碳硼烷与炔烃的环加成反应。C,B-取代碳硼烷的简便合成

  摘要：

  o-Carboryne (1,2-dehydro-o-carborane) 已被报道为一种非常活泼的中间体，被认为是苄的三维亲戚，而 1,3-dehydro-o-carborane 仍然难以捉摸。在本文中，我们介绍了由钯 (0) 介导的 3-iodo-1-lithio-o-carborane 制备 1,3-dehydro-o-carborane。该反应性中间体可以通过 Pd/Ni 共催化的 [2 + 2 + 2] 环加成反应被炔烃捕获，从而形成 C,B-取代的-o-碳硼烷衍生物。提出了可能的反应机理，包括形成金属-1,3-脱氢-邻碳硼烷，然后逐步插入 2 当量的炔烃和还原消除，以及金属 1,3- 中 MC 与 MB 键的相对反应性还讨论了脱氢-o-碳硼烷配合物。

  DOI：

  10.1021/ja1058789

文献信息

• High yield [125I]iodide-labeling of iodinated carboranes by palladium-catalyzed isotopic exchange
  作者：Karl Johan Winberg、Gemma Barberà、Ludvig Eriksson、Francesc Teixidor、Vladimir Tolmachev、Clara Viñas、Stefan Sjöberg

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00344-9

  日期：2003.8

  We have recently shown the feasibility of palladium-catalyzed isotopic exchange between [I-125]iodide and 2-iodo-para-carborane. In this work we have modified the methodology and extended its application to a wider range of iodinated carboranes. Thus, by using Herrmann's catalyst in toluene at 100 degreesC, 2-I-p-, 3-I-o-, 9-I-o-, 9-I-m-carborane, 1-phenyl-3-I-o-carborane and 1,2-diphenyl-3-I-o-carborane have been radiolabeled with (125)iodine in high to excellent yields. (C) 2003 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Retention of the B(3)X (X=Br, I) bond in closo-o-carborane derivatives after nucleophilic attack. The first synthesis of [3-X-7-R-7,8-nido-C2B9H10]− (X=Br, I). Crystal structure of [HNMe3][3-I-7,8-nido-C2B9H11]
  作者：G Barberà、C Viñas、F Teixidor、A.J Welch、G.M Rosair

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01321-9

  日期：2002.9

  The synthesis of new 3-halogeno nido derivatives of o-carborane, [3-X-7-R-7,8-nido-C2B9H10](-) (X=Br, I; R=H, CH3, C6H5) is described, through deboronation of the compounds 3-X-1-R-1,2-closo-C2B10H10, previously synthesised in our laboratory. These nido products have been fully characterised using H-1-, B-11- and C-13-NMR spectroscopies, MALDI-TOF and, for [3-1-7,8-nido-C2B9H11](-) by an X-ray crystallographic study. The influences of the halogen moiety on both the B(3) resonance and that of the bridge proton are discussed. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.