Benzoic acid (3S,3aS,5aS,6R,8S,9aS,9bS)-8-bromo-6-but-3-ynyl-3a,6-dimethyl-7-oxo-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-3-yl ester | 99463-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (3S,3aS,5aS,6R,8S,9aS,9bS)-8-bromo-6-but-3-ynyl-3a,6-dimethyl-7-oxo-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-3-yl ester
• CAS: 99463-69-1
• 化学式: C₂₆H₃₁BrO₃
• 分子量: 471.434
• InChiKey: BIFXIMWXJZGEQE-JZRTWBLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-hexadecahydro-20-oxa-cyclopropa[4,5]cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 Benzoic acid (3S,3aS,5aS,6R,8S,9aS,9bS)-8-bromo-6-but-3-ynyl-3a,6-dimethyl-7-oxo-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  4,5-Secoandrostanes by Eschenmoser's reaction

  摘要：

  17β-苯甲氧基-4,5-去氢雄甾-3-炔-5-酮（V）可从睾酮经过三步反应制备，可以转化为Δ⁵-不饱和炔类化合物XXV（通过轴向羟基衍生物XVII）和炔类化合物XXVI（通过赤道甲磺酸酯XXIII的氢解）。这些化合物被水合和水解成17β-羟基-4,5-去氢雄甾-5-烯-3-酮和17β-羟基-4,5-去氢雄甾烷-3-酮（分别为XXX和I）。将化合物XXX与氚进行催化氢化，得到[5,6-³H₂]-衍生物XXXI。

  DOI：

  10.1135/cccc19851402