(6S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(tert-butoxycarbonylamino)-1-(p-toluenesulfonyl)-4-hepten-3-one | 629648-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(tert-butoxycarbonylamino)-1-(p-toluenesulfonyl)-4-hepten-3-one
• 英文别名: tert-butyl N-[(E,2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-oxohept-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 629648-04-0
• 化学式: C₂₅H₄₁NO₆SSi
• 分子量: 511.755
• InChiKey: QETUSGQRBCWWSB-SJFMBGHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(tert-butoxycarbonylamino)-1-(p-toluenesulfonyl)-4-hepten-3-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 162.0h， 生成 (1S,2'S)-1-(1'-benzyloxycarbonyl-4'-oxopiperidin-2'-yl)-2-(hydroxy)ethylcarbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  非取代方法合成2-取代-哌啶-4-酮的非对映选择性前体

  摘要：

  可以有效地制备旋光的咔唑，在2-取代的哌啶-4-酮上生成β-内酰胺环。这些反过来又可以通过迈克尔-迈克尔反应序列非对映选择性地制备，该反应由苄胺在丝氨酸和4-[（（4-甲基苯基）磺酰基] -1-（三苯基膦基亚基）-2-丁酮之间的维蒂希反应衍生的前体上引发。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.060
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxopropan-2-yl carbamate 、 4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1-(triphenylphosphoranylidene)-2-butanone 以 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 以80%的产率得到(6S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(tert-butoxycarbonylamino)-1-(p-toluenesulfonyl)-4-hepten-3-one
  参考文献：
  名称：

  非取代方法合成2-取代-哌啶-4-酮的非对映选择性前体

  摘要：

  可以有效地制备旋光的咔唑，在2-取代的哌啶-4-酮上生成β-内酰胺环。这些反过来又可以通过迈克尔-迈克尔反应序列非对映选择性地制备，该反应由苄胺在丝氨酸和4-[（（4-甲基苯基）磺酰基] -1-（三苯基膦基亚基）-2-丁酮之间的维蒂希反应衍生的前体上引发。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.060