1,8-dibromo-anthrone | 63745-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-dibromo-anthrone
• 英文别名: 1,8-dibromo-10H-anthracen-9-one
• CAS: 63745-11-9
• 化学式: C₁₄H₈Br₂O
• 分子量: 352.025
• InChiKey: MZRLHUSRBOTQOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.805±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-dibromo-anthrone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 4,4'-di(tert-butyl)-[1,1-biphenyl]yllithium 、 sodium hydride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 155.5h， 生成 1,8-bis(dimethylamino)-9-methoxycarbonylanthracene
  参考文献：
  名称：

  具有蒽骨架的高价五配位碳和硼化合物的合成和结构 - 基于 X 射线分析和 DFT 计算的高价相互作用的阐明

  摘要：

  使用四种新合成的三齿配体前体合成了在 1,8 位带有两个氧或氮原子的蒽骨架的五配位和四配位碳和硼化合物 (27, 38, 50-52, 56-61)。通过 X 射线晶体学分析表征了几种碳和硼化合物，表明带有供氧蒽骨架的化合物 27、56-59 具有三角双锥 (TBP) 五配位结构，具有相对较长的顶端距离（约 2.38-2.46 A ）。尽管根尖距离相对较长，碳物质 27 和硼物质 56 的 DFT 计算和 56 的实验精确 X 射线电子密度分布分析支持顶端高价键的存在，即使中心碳（或硼）和供体氧之间的高价相互作用的性质原子相对较弱且具有离子性。另一方面，带有供氮蒽骨架的化合物 50-52 的 X 射线分析显示不对称的四配位碳或硼原子仅由两个供氮基团中的一个配位。有趣的是，由于具有供氧骨架，在中心硼原子上具有两个氯原子的化合物 61 显示出四配位结构，尽管具有两个氟原子的相应化合物 60 显示出五配位结构。

  DOI：

  10.1021/ja0438011
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴蒽-9,10-二酮 在 硫酸 、 氢化铝 作用下， 反应 42.0h， 以83%的产率得到1,8-dibromo-anthrone
  参考文献：
  名称：

  First linear alignment of five C–Se⋯O⋯Se–C atoms in anthraquinone and 9-(methoxy)anthracene bearing phenylselanyl groups at 1,8-positions

  摘要：

  蒽醌和 9-（甲氧基）蒽中 1,8-位上带有苯丙氨酰基的五个 CiâSeâ¯Oâ¯SeâCi原子呈线性排列，其原因是这五个原子之间的 5câ6e 非键相互作用。

  DOI：

  10.1039/b209261a

文献信息

• Synthesis of a Novel Potential Tridentate Anthracene Ligand, 1,8-Bis(dimethylamino)-9-bromoanthracene, and Its Application as Chelate Ligand for Synthesis of the Corresponding Boron and Palladium Compounds
  作者：Makoto Yamashita、Kumiko Kamura、Yohsuke Yamamoto、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1002/1521-3765(20020703)8:13<2976::aid-chem2976>3.0.co;2-g

  日期：2002.7.3

  degrees C. 1,8-Bis(dimethylamino)-9-bromoanthracene itself can be a versatile ligand for transition metal compounds. In fact, direct palladation of the bromide took place by the reaction with [Pd2(dba)3].CHCl3 in THF to give the 9-palladated product. X-ray crystallographic analysis of the Pd compound showed that the square planar palladium atom was coordinated in a symmetrical fashion by both NMe2 groups

  合成了一种新型的潜在的三齿配体1,8-双（二​​甲基氨基）-9-溴蒽。关键步骤如下：1）通过改良的布赫瓦尔德方法对1,8-二溴9-甲氧基蒽进行二甲基氨基化，得到1,8-双（二​​甲基氨基）-9-甲氧基蒽，以及2）LDBB还原甲氧基（二叔丁基联苯基锂），然后用BrCF2CF2Br处理。可以通过用一当量的nBuLi处理溴化物来生成相应的1,8-双（二​​甲基氨基）-9-硫代蒽，应该是有用的通用三齿配体。硫代蒽与B-氯硼烷衍生物反应生成三种9-硼基衍生物。尽管我们最近报道了1,8-二甲氧基-9-B-邻苯二酚硼蒽并蒽的晶体结构是对称化合物，但两个OB距离几乎相同（2。379（2）和2.441（2）A）中，新制备的1,8-双（二​​甲基氨基）-9-硼蒽衍生物显然具有不对称结构，只有一个NMe2基团与中心硼原子配位。然而，根据1 H NMR测量，发现非对称结构和对称结构之间的能量差非常小，其中在芳族区
• Synthesis of a New Tridentate Anthracene Ligand Bearing (<i>i</i>-Pr)₂P Group at 1,8-Positions: Facile Bond Switch on Tetracoordinate Boron Atom
  作者：Makoto Yamashita、Kentaro Watanabe、Yohsuke Yamamoto、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1246/cl.2001.1104

  日期：2001.11

  9-Borylanthracene 12 was prepared from 1,8-bis(diisopropylphosphino)-9-bromoanthracene (5) and the X-ray structure of 12 shows a tetrahedral boron atom coordinated by only one of the two (i-Pr)2P groups. However, anthracene protons were observed symmetrically in 1H NMR even at −80 °C, clearly indicating that the intramolecular bond-switching process is taking place very rapidly in solution.

  9-硼基蒽（12）是由1,8-双（异丙基磷基）-9-溴蒽（5）制得的，12的X射线结构显示一个四面体的硼原子仅与两个(i-Pr)2P基团中的一个配位。然而，即使在−80 °C时，蒽的质子在1H NMR中依然对称观察到，这清楚表明分子内的键切换过程在溶液中发生得非常迅速。
• ESR, NMR, and ENDOR studies of partially deuterated phenyl substituted anthracenes. .pi.-.sigma. Delocalization
  作者：R. Biehl、K. Hinrichs、H. Kurreck、W. Lubitz、U. Mennenga、K. Roth

  DOI：10.1021/ja00455a012

  日期：1977.6