(2-(2-methyl-3-nitrophenoxy)tetrahydro-2H-pyran) | 188185-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(2-methyl-3-nitrophenoxy)tetrahydro-2H-pyran)
• 英文别名: 2-(2-methyl-3-nitrophenoxy)oxane
• CAS: 188185-74-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: QSHJODDAUUQKGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(2-methyl-3-nitrophenoxy)tetrahydro-2H-pyran) 在 palladium on activated charcoal 四氢吡咯 、 4-二甲氨基吡啶 、 Amberlite 、 乙基溴化镁 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-(1-tert-Butoxycarbonyl-1H-indol-3-yl)-3-[4-(α-trifluoromethanesulfonyloxy)-1H-indol-3-yl]-1-methyl-2,5-dihydro-2,5-dioxopyrrole
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of the slime mold alkaloid arcyriacyanin A

  摘要：

  AbstractArcyriacyanin A (1) has been synthesized by three different routes. In the first synthesis the bisbromomagnesium salt of 2,4′‐biindole (5) was treated with dibromomaleimide (6) to yield arcyriacyanin A (1). The second approach used an intramolecular Heck reaction for the cyclization of a 4‐(triflyloxy)arcyriarubin 8 to N‐methylarcyriacyanin A (2). Thirdly, compound 2 was obtained by a domino Heck reaction between 3‐bromo‐4‐[1‐(tert‐butoxycarbonyl)indol‐3‐yl]‐1‐methylmaleimide (9) and 4‐bromoindole (10). The N‐methyl derivative 2 could be transformed into arcyriacyanin A (1) by standard methods.

  DOI：

  10.1002/chem.19970030112
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 2-甲基-3-硝基苯酚 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2-(2-methyl-3-nitrophenoxy)tetrahydro-2H-pyran)
  参考文献：
  名称：

  Z-Isomers of 3,3′-disubstituted azobenzenes highly compatible with liquid crystals

  摘要：

  已知，掺杂在液晶中的偶氮苯通过E-Z光异构化可以诱导中间相的变化。在分子力学和分子轨道计算的基础上，设计了新型的偶氮苯，旨在利用新型光响应的客-主液晶系统，尽管客分子的结构发生了剧烈变化，但仍不会出现中间相的变化。研究发现，在偶氮苯的3位和3′位引入烷基氧基团会导致在E-Z光异构化过程中即使在高达20 wt%的掺杂浓度下，向列型系统的相稳定性。然而，当使用3,3′-二烷氧基偶氮苯和4,4′-二烷氧基偶氮苯作为客分子时，会导致相分离。研究了客分子的E-和Z异构体的构象结构与其与向列型主分子的相容性之间的热力学关系。实验结果与某些仿真结果进行了详细比较。结果表明，3,3′-二烷基氧基偶氮苯在E-和Z异构体中更倾向于呈现杆状结构。

  DOI：

  10.1039/a808083f

文献信息

• Z-Isomers of Azobenzenes Highly Compatible with Liquid Crystals
  作者：Christian Ruslim、Kunihiro Ichimura

  DOI：10.1246/cl.1998.789

  日期：1998.8

  Novel guest-host liquid crystal systems containing 3,3-disubstituted azobenzenes as guests were prepared on the basis of molecular design by molecular calculations to achieve the improvement of compatibility of the chromophore with nematic phases. No phase change of nematic liquid crystals was induced by the E-to-Z photoisomerization of the guests even at doped concentrations as high as 20 wt%.

  基于分子计算的分子设计，制备了含有3,3-二取代偶氮苯作为客体的新型客体-宿主液晶系统，以改善染料与向列相的相容性。即使在掺杂浓度高达20 wt%时，客体的E-Z光异构化也未引起向列液晶的相变。
• 一种吲哚衍生物的制备方法
  申请人：上海裕兰生物科技有限公司

  公开号：CN115536571A

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及一种吲哚衍生物的制备方法。本发明将具有式I所示结构的化合物I、3,4‑二氢‑2H‑吡喃和极性有机溶剂混合，在羟基保护催化剂的催化条件下，进行羟基保护反应，得到具有式II结构的化合物II；将所述化合物II和四氢吡咯溶解，进行缩合反应，得到具有式III所示结构的化合物III；将所述化合物III、水合肼和醇类溶剂混合，在环化催化剂的催化条件下，进行环化反应，得到具有式IV所示结构的化合物IV；将所述化合物IV进行脱保护，得到具有式V所示结构的吲哚衍生物。本发明采用廉价易得的原料，依次通过羟基保护反应、缩合反应、环化反应和脱保护反应，制备得到吲哚衍生物。