(E)-1-Iodo-2-(1-methylbut-2-enyloxymethyl)benzene | 191014-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-Iodo-2-(1-methylbut-2-enyloxymethyl)benzene
• 英文别名: 1-iodo-2-[[(E)-pent-3-en-2-yl]oxymethyl]benzene
• CAS: 191014-73-0
• 化学式: C₁₂H₁₅IO
• 分子量: 302.155
• InChiKey: FQUCORHOBGTIOB-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-Iodo-2-(1-methylbut-2-enyloxymethyl)benzene 在 palladium diacetate 四丙基溴化铵 、 potassium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-Ethyl-3-methyl-1H-isochromene 、 4-Ethyliden-3-methylisochromane 、 (3S,4S)-3-Methyl-4-vinyl-isochroman 、 (3R,4S)-3-Methyl-4-vinyl-isochroman
  参考文献：
  名称：

  常压高压下分子内Heck反应合成异色烷

  摘要：

  通过分别用2个碘代苄基碘将相应的醇7a-c和8a-c烷基化而容易制备的分别带有（E）-和（Z）-烯烃部分的碘芳烃9和10进行分子内Heck反应以生成异色烷12 –15a–c的产量很高。反应的选择性取决于取代基R在9和10中的大小。R的增加的体积导致非对映选择性的降低和区域选择性的提高。高压实验证实了所提出的机理，并表明溴代芳烃如11当在高压下进行环化反应时，其在环境压力下往往不反应，会产生良好的结果。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970516