(S)-(-)-3-hydroxypropyl 4-methoxyphenyl sulfoxide | 223588-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-3-hydroxypropyl 4-methoxyphenyl sulfoxide
• CAS: 223588-97-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃S
• 分子量: 214.285
• InChiKey: MRTUGAFENAIRLC-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-3-hydroxypropyl 4-methoxyphenyl sulfoxide 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (-)-1-[1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-3-[methyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]amino 4-methoxyphenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  具有降压和钙拮抗剂活性的新型维拉帕米类似物的对映选择性合成和药理评价。

  摘要：

  目的合成和评估维拉帕米类似物的两个对映异构体在大鼠中的心血管活性，其中氰基已被羟基取代。方法（+）-和（-）-α-[3-[[2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基]甲基氨基]丙基] -3,4-二甲氧基-α-（1-甲基乙基）苄醇为制备方法是使用伊莎贝尔莫氏菌ATCC 42613或Helminthsporium物种NRRL 4671，通过微生物生物转化产生的手性亚砜制备的，并使用麻醉的血压正常大鼠和分离的大鼠主动脉和心房检查其降压和钙拮抗剂活性。结果在麻醉的血压正常大鼠中，类似物的药理学特征与维拉帕米相似，具有显着的降压活性，并伴有明显的心动过缓。体外，这些类似物表现出明显的抑制作用：在离体大鼠主动脉中，它们以浓度依赖性方式抑制去甲肾上腺素和高KCl诱导的收缩和45Ca2 +摄取，而在离体大鼠心房中，这些类似物显着降低了收缩率（负变时性作用）。 ）。维拉帕米类似物的两种对映异构体产生的定量心血管作用

  DOI：

  10.1023/a:1018888711071
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基茴香硫醚 在 正丁基锂 、 Helminthosporium species NRRL 4671 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (S)-(-)-3-hydroxypropyl 4-methoxyphenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  具有降压和钙拮抗剂活性的新型维拉帕米类似物的对映选择性合成和药理评价。

  摘要：

  目的合成和评估维拉帕米类似物的两个对映异构体在大鼠中的心血管活性，其中氰基已被羟基取代。方法（+）-和（-）-α-[3-[[2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基]甲基氨基]丙基] -3,4-二甲氧基-α-（1-甲基乙基）苄醇为制备方法是使用伊莎贝尔莫氏菌ATCC 42613或Helminthsporium物种NRRL 4671，通过微生物生物转化产生的手性亚砜制备的，并使用麻醉的血压正常大鼠和分离的大鼠主动脉和心房检查其降压和钙拮抗剂活性。结果在麻醉的血压正常大鼠中，类似物的药理学特征与维拉帕米相似，具有显着的降压活性，并伴有明显的心动过缓。体外，这些类似物表现出明显的抑制作用：在离体大鼠主动脉中，它们以浓度依赖性方式抑制去甲肾上腺素和高KCl诱导的收缩和45Ca2 +摄取，而在离体大鼠心房中，这些类似物显着降低了收缩率（负变时性作用）。 ）。维拉帕米类似物的两种对映异构体产生的定量心血管作用

  DOI：

  10.1023/a:1018888711071