(2S,3S,4R)-1-(4-methoxyphenyl)-2-azido-3,4-benzyloxy-5-octadecyne-1,3,4-triol | 1233506-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-1-(4-methoxyphenyl)-2-azido-3,4-benzyloxy-5-octadecyne-1,3,4-triol
• 英文别名: 1-[(2S,3S,4R)-2-azido-3,4-bis(phenylmethoxy)octadec-5-ynoxy]-4-methoxybenzene
• CAS: 1233506-74-5
• 化学式: C₃₉H₅₁N₃O₄
• 分子量: 625.852
• InChiKey: SPOPGFYUWQCMKC-PQRPKFJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-1-(4-methoxyphenyl)-2-azido-3,4-benzyloxy-5-octadecyne-1,3,4-triol 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到(2S,3S,4R)-2-azido-3,4-bis(benzyloxy)octadec-5-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1-十四炔和(4-甲氧基苯氧基)乙醛不对称合成d-核糖-植物鞘氨醇

  摘要：

  通过利用 ProPhenol (12) 催化不饱和醛8的炔基化反应得到烯丙基炔丙醇 ( S ) -6，然后进行不对称环氧化和炔丙环氧醇反式开环，实现了d-核糖-植物鞘氨醇 ( 1 )的不对称合成。5与NaN 3 /NH 4 Cl。然后将所得无环叠氮化物3脱保护并还原得到1。炔-叠氮化物3进行分子内点击反应，生成双环三唑，并发现其具有意想不到的邻位耦合常数。应用先进的 Mosher 方法验证了1的三个连续立体中心的构型。1的炔基叠氮化物类似物也可通过该路线容易地制备，其可在α-半乳糖基神经酰胺衍生物的合成中用作糖基受体。

  DOI：

  10.1021/jo100707d
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-1-(4-methoxyphenoxy)-2-azidooctadec-5-yne-3,4-diol 、 溴甲苯 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到(2S,3S,4R)-1-(4-methoxyphenyl)-2-azido-3,4-benzyloxy-5-octadecyne-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  1-十四炔和(4-甲氧基苯氧基)乙醛不对称合成d-核糖-植物鞘氨醇

  摘要：

  通过利用 ProPhenol (12) 催化不饱和醛8的炔基化反应得到烯丙基炔丙醇 ( S ) -6，然后进行不对称环氧化和炔丙环氧醇反式开环，实现了d-核糖-植物鞘氨醇 ( 1 )的不对称合成。5与NaN 3 /NH 4 Cl。然后将所得无环叠氮化物3脱保护并还原得到1。炔-叠氮化物3进行分子内点击反应，生成双环三唑，并发现其具有意想不到的邻位耦合常数。应用先进的 Mosher 方法验证了1的三个连续立体中心的构型。1的炔基叠氮化物类似物也可通过该路线容易地制备，其可在α-半乳糖基神经酰胺衍生物的合成中用作糖基受体。

  DOI：

  10.1021/jo100707d

文献信息

• Asymmetric Synthesis of <scp>d</scp>-<i>ribo</i>-Phytosphingosine from 1-Tetradecyne and (4-Methoxyphenoxy)acetaldehyde
  作者：Zheng Liu、Hoe-Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1021/jo100707d

  日期：2010.7.2

  synthesis of d-ribo-phytosphingosine (1) was achieved by utilizing the ProPhenol (12)-catalyzed alkynylation of unsaturated aldehyde 8 to afford allylic propargylic alcohol (S)-6 followed by asymmetric epoxidation and opening of propargylic epoxy alcohol anti-5 with NaN3/NH4Cl. Deprotection and reduction of the resulting acyclic azide 3 then gave 1. Alkyne−azide 3 was subjected to an intramolecular click

  通过利用 ProPhenol (12) 催化不饱和醛8的炔基化反应得到烯丙基炔丙醇 ( S ) -6，然后进行不对称环氧化和炔丙环氧醇反式开环，实现了d-核糖-植物鞘氨醇 ( 1 )的不对称合成。5与NaN 3 /NH 4 Cl。然后将所得无环叠氮化物3脱保护并还原得到1。炔-叠氮化物3进行分子内点击反应，生成双环三唑，并发现其具有意想不到的邻位耦合常数。应用先进的 Mosher 方法验证了1的三个连续立体中心的构型。1的炔基叠氮化物类似物也可通过该路线容易地制备，其可在α-半乳糖基神经酰胺衍生物的合成中用作糖基受体。