((3S,6S,8aR)-2,3-Dibenzyl-1,4-dioxo-octahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-6-yl)-carbamic acid tert-butyl ester | 188894-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((3S,6S,8aR)-2,3-Dibenzyl-1,4-dioxo-octahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-6-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S,6S,8aR)-2,3-dibenzyl-1,4-dioxo-6,7,8,8a-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-6-yl]carbamate
• CAS: 188894-78-2
• 化学式: C₂₆H₃₁N₃O₄
• 分子量: 449.55
• InChiKey: QXMGGCUCECUGEP-FSSWDIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3S,6S,8aR)-2,3-Dibenzyl-1,4-dioxo-octahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-6-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,6S,8aR)-6-Amino-2,3-dibenzyl-hexahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidinopiperazinedione as chiral auxiliary and its use in asymmetric Mannich synthesis

  摘要：

  Functionalised diketopiperazines (DKPs) are easily obtained optically pure by disymmetrization of a mesopyrrolidine and can be easily converted to an alpha-amino amine containing compound. As a first example, one of the new chiral auxiliaries has been used to prepare an optically pure beta-amino ester through a Mannich reaction. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00130-5
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6S,8aR)-2,3-Dibenzyl-1,4-dioxo-octahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-6-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ((3S,6S,8aR)-2,3-Dibenzyl-1,4-dioxo-octahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-6-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidinopiperazinedione as chiral auxiliary and its use in asymmetric Mannich synthesis

  摘要：

  Functionalised diketopiperazines (DKPs) are easily obtained optically pure by disymmetrization of a mesopyrrolidine and can be easily converted to an alpha-amino amine containing compound. As a first example, one of the new chiral auxiliaries has been used to prepare an optically pure beta-amino ester through a Mannich reaction. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00130-5