methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-4-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl-(E)-hydroxyimino)-α-D-glucopyranoside | 1391992-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-4-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl-(E)-hydroxyimino)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1391992-97-4
• 化学式: C₄₇H₄₅NO₁₂
• 分子量: 815.874
• InChiKey: DSOGVMQJQWVTMN-LSTDZAEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  146.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-4-hydroxyimino-α-D-glucopyranoside 、 perbenzoyl D-ribosyl ortho-hexynylbenzoate 在 trifluoromethanesulfonyloxy(triphenylphosphine)gold(I) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-4-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl-(E)-hydroxyimino)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过糖肟的直接糖基化构建糖苷间N–O链接

  摘要：

  在PPh 3 AuOTf的催化下，通过使用糖基邻己基苯甲酸酯作为供体，首次实现了糖肟和HONHFmoc的直接糖基化，为合成具有重要生物学意义的N-O连接糖类提供了一种有效的方法。 。

  DOI：

  10.1021/ol301863j