7-氨基-2,3:5,6-二苯并-7-氮杂二环<2.2.1>庚-2,5-二烯 | 113859-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 7-氨基-2,3:5,6-二苯并-7-氮杂二环<2.2.1>庚-2,5-二烯
• 英文名称: 7-amino-2,3:5,6-dibenzo-7-azabicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene
• 英文别名: 15-azatetracyclo[6.6.1.02,7.09,14]pentadeca-2,4,6,9,11,13-hexaen-15-amine
• CAS: 113859-52-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: MRCFNXVQRRDTOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C (decomp)
• 沸点：
  347.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氨基-2,3:5,6-二苯并-7-氮杂二环<2.2.1>庚-2,5-二烯 、 甲酸乙酯 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到7-formamido-2,3:5,6-dibenzo-7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  一种由蒽，二氮和一个碳原子组成的爆炸性N-异氰化物试剂

  摘要：

  作为由碳原子和两个稳定的中性离去基团组成的化合物的实例，已经合成了7-异氰基-7-氮杂二氮杂降冰片二烯，CN 2 A（1，A = C 14 H 10或蒽），并在光谱和结构上进行了合成表征。可以转移1的末端C原子：异丁烯腈与1反应生成一氧化碳，可能是通过N-异氰酸酯OCN 2 A的中间体。的反应1与将[RuCl 2（CO）（PCY 3）2]导致[RuCl 2（CO）（1）（PCy 3）2 ]选择性分解：在产物混合物中，检测到碳化物络合物[RuCl 2（C）（PCy 3）2 ]。在固态或在溶液中加热时，1分解为A，N 2和氰化物（C 2 N 2），如使用分子束质谱，IR和NMR光谱技术证实的那样。

  DOI：

  10.1039/c7cc06516g
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-dibenzo-7-azabicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene 在 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 7-氨基-2,3:5,6-二苯并-7-氮杂二环<2.2.1>庚-2,5-二烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and thermolysis of 7-amino-7-azabenzonorbornadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00246a031

文献信息

• Diazomethane umpolung atop anthracene: an electrophilic methylene transfer reagent
  作者：Maximilian Joost、Wesley J. Transue、Christopher C. Cummins

  DOI：10.1039/c7sc04506a

  日期：——

  exhibit dangerous heat or shock sensitivity. Effective umpolung of the diazomethane unit imbues 1 with electrophilicity at the methylene carbon center. Its reactivity with nucleophiles such as H2CPPh3 and N-heterocyclic carbenes is exploited for CC bond formation with elimination of dinitrogen and anthracene. Similarly, 1 is demonstrated to deliver methylene to a nucleophilic singlet d2 transition metal

  将重氮甲烷的末端氮原子正式加成到蒽的 9,10 位会产生 H 2 CN 2 A（1，A = C 14 H 10或蒽）。该腙的合成是由 Carpino 的肼 H 2 N 2 A通过多聚甲醛处理合成的。已发现化合物1是一种易于处理的固体，不会表现出危险的热或冲击敏感性。重氮甲烷单元的有效 umpolung在亚甲基碳中心赋予1亲电性。它与亲核试剂如 H 2 CPPh的反应性3和N-杂环卡宾被开发用于CC键的形成，同时消除了二氮和蒽。类似地， 1被证明可以将亚甲基传递到亲核单线态 d 2过渡金属中心 W(ODipp) 4 ( 2 )，从而产生稳定的亚甲基配合物 [ 2 CH 2 ]。这种行为与 Wittig 试剂 H 2 CPPh 3的行为形成对比，后者是一种更传统的布朗斯台德碱性亚甲基源，在暴露于2时形成亚甲基盐 [MePPh 3 ][ 2 CH]。
• CARPINO, LOUIS A.;PADYKULA, ROBERT E.;BARR, DONALD E.;HALL, FRANCES H.;KR+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 11, 2565-2572
  作者：CARPINO, LOUIS A.、PADYKULA, ROBERT E.、BARR, DONALD E.、HALL, FRANCES H.、KR+

  DOI：——

  日期：——