<2R,3R,4R,5R>-2-Benzyloxymethyl-3,4-dihydroxy-8-(4-methoxybenzyl)-6,8-diaza-1-oxaspiro<4.4>nonane-7,9-dione | 130607-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <2R,3R,4R,5R>-2-Benzyloxymethyl-3,4-dihydroxy-8-(4-methoxybenzyl)-6,8-diaza-1-oxaspiro<4.4>nonane-7,9-dione
• CAS: 130607-29-3
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₇
• 分子量: 428.442
• InChiKey: HFHQGVQRMVKQFL-JZJXAQOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  117.56
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2R,3R,4R,5R>-2-Benzyloxymethyl-3,4-dihydroxy-8-(4-methoxybenzyl)-6,8-diaza-1-oxaspiro<4.4>nonane-7,9-dione 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到<2S,3S,4R,5R>-2-benzyloxymethyl-3,4-dihydroxy-6,8-diaza-1-oxaspiro<4.4>nonane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on (+)-hydantocidin (2): Aldol addition approaches toward the stereoisomers of (+)-hydantocidin

  摘要：

  The spiro-hydantoin ring at the anomeric position of D-and L-furanose was constructed by using aldol addition followed by acid promoted cyclization and the synthesis of thestereoisomers of (+)-hydantocidin, L- and D-series of spiro-furanose 2, 3, 4 and 5.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96123-x
• 作为产物：
  描述：

  <5S,1'R,2'R,3'S>-5-(1'-t-Butyldimethylsilyloxy-2',3'-O-isopropylidenedioxy-4'-benzyloxy)butyl-5-methoxy-3-(4-methoxybenzyl)hydantoin 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 <2R,3R,4R,5R>-2-Benzyloxymethyl-3,4-dihydroxy-8-(4-methoxybenzyl)-6,8-diaza-1-oxaspiro<4.4>nonane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on (+)-hydantocidin (2): Aldol addition approaches toward the stereoisomers of (+)-hydantocidin

  摘要：

  The spiro-hydantoin ring at the anomeric position of D-and L-furanose was constructed by using aldol addition followed by acid promoted cyclization and the synthesis of thestereoisomers of (+)-hydantocidin, L- and D-series of spiro-furanose 2, 3, 4 and 5.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96123-x