(+)-(8R)-{4-oxo-5-[E-pent-2-en-E-ylidene]cyclopent-2-enyl}octanoic acid methyl ester | 860004-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-(8R)-{4-oxo-5-[E-pent-2-en-E-ylidene]cyclopent-2-enyl}octanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 8-[(1S,5E)-4-oxo-5-[(E)-pent-2-enylidene]cyclopent-2-en-1-yl]octanoate
• CAS: 860004-51-9
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: DBGHMVTUIZIOCE-ZNMFNYRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3S,3aS,4R,7S,7aS)-8-{3-oxo-2-[E-pent-2-en-E-ylidene]-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methanoinden-1-yl}octanoic acid methyl ester 在 马来酸酐 、 甲基二氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以93%的产率得到(+)-(8R)-{4-oxo-5-[E-pent-2-en-E-ylidene]cyclopent-2-enyl}octanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The conjugate addition–Peterson olefination reaction for the preparation of cross-conjugated cyclopentenone, PPAR-γ ligands

  摘要：

  5-烷叉环戊-2-烯酮15a–q可通过共轭加成-Peterson烯化序列制备，最佳方法为在一锅中使用外型2-三甲基硅基-3a,4,7,7a-四氢-4,7-亚甲基茚-1-酮12，接着进行逆Diels-Alder反应。根据共轭加成步骤中使用的有机金属物种，可以控制外部烯烃的几何形状：有机铜酸盐试剂发现选择性地导致E-外烯烃加合物的形成，而Grignard试剂有利于Z-烯基异构体的形成。使用手性富集的12（通过不对称Pauson-Khand反应获得），得到相应的手性富集的5-烷叉环戊-2-烯酮，这种方法通过两个环戊烯酮植物激素51和13,14-脱氢植物激素J165的简短、立体选择性全合成得到了例证。报道了这一系列合成化合物活化过氧化物酶体增殖物激活受体-γ的能力。

  DOI：

  10.1039/b814619e