4-methylthiobenzyl-4-methylthiobenzaldimine | 17224-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-methylthiobenzyl-4-methylthiobenzaldimine
• 英文别名: N--p-methylmercapto-anilin；4-methylsulfanyl-N-(4-methylsulfanyl-benzyliden)-aniline；4-(4-Methylmercapto-benzalamino)-thioanisol；N-(4-Methylmercapto-benzal)-4-methylmercapto-anilin；4-Methylmercapto-N-(4-methylmercapto-benzyliden)-anilin；N,1-bis(4-methylsulfanylphenyl)methanimine
• CAS: 17224-29-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NS₂
• 分子量: 273.423
• InChiKey: IUCOLXPWSUMFTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylthiobenzyl-4-methylthiobenzaldimine 在 三乙胺 、 甲基肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3S,4S)-3-amino-1,4-bis(4-methylsulfanylphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-DI-(4-METHYLTHIOPHENYL)-3-PHTALOYLAZETIDINE-2-ONE AND THE DERIVATIVES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及具有化学式（I）的化合物或其盐和/或药学上可接受的溶剂化合物，以及其制备方法以及用途，特别是其治疗用途，主要用于治疗与内源大麻素系统过度活跃相关的疾病。

  公开号：

  US20180265498A1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基茴香硫醚 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 4-methylthiobenzyl-4-methylthiobenzaldimine
  参考文献：
  名称：

  Gattermann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 393, p. 224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemical Synthesis, Pharmacokinetic Properties and Biological Effects of JM-00266, a Putative Non-Brain Penetrant Cannabinoid Receptor 1 Inverse Agonist
  作者：Tania Muller、Laurent Demizieux、Stéphanie Troy-Fioramonti、Chloé Buch、Julia Leemput、Christine Belloir、Jean-Paul Pais de Barros、Tony Jourdan、Patricia Passilly-Degrace、Xavier Fioramonti、Anne-Marie Le Bon、Bruno Vergès、Jean-Michel Robert、Pascal Degrace

  DOI：10.3390/ijms23062923

  日期：——

  Targeting cannabinoid 1 receptors (CB1R) with peripherally restricted antagonists (or inverse agonists) shows promise to improve metabolic disorders associated with obesity. In this context, we designed and synthetized JM-00266, a new CB1R blocker with limited blood–brain barrier (BBB) permeability. Pharmacokinetics were tested with SwissADME and in vivo in rodents after oral and intraperitoneal administration

  用外周限制性拮抗剂（或反向激动剂）靶向大麻素 1 受体（CB1R）有望改善与肥胖相关的代谢紊乱。在此背景下，我们设计并合成了 JM-00266，这是一种具有有限血脑屏障 (BBB) 通透性的新型 CB1R 阻滞剂。与利莫那班相比，口服和腹膜内给药 JM-00266 后，在啮齿动物体内使用 SwissADME 测试了药代动力学。计算机预测表明 JM-00266 是一种非脑渗透性化合物，这已通过脑/血浆比率和脑摄取指数值得到证实。JM-00266 对食物摄入、焦虑相关行为和体温没有影响，表明缺乏中枢活动。在 CB1R 转染的 HEK293T/17 细胞中进行的 cAMP 测定表明，该药物对 CB1R 表现出反向激动剂活性。此外，JM-00266 抵消了 anandamide 诱导的胃轻瘫，表明有大量的外周活动。JM-00266 的急性给药也改善了野生型小鼠的葡萄糖耐量和胰岛素敏感性，但在 CB1R-/-
• Thiazolidin-4-ones from 4-(methylthio)benzaldehyde and 4-(methylsulfonyl)benzaldehyde: Synthesis, antiglioma activity and cytotoxicity
  作者：Daniel Schuch da Silva、Cesar Emiliano Hoffmann da Silva、Mayara Sandrielly Pereira Soares、Juliana Hofstatter Azambuja、Taíse Rosa de Carvalho、Geórgia Cristiane Zimmer、Clarissa Piccinin Frizzo、Elizandra Braganhol、Roselia Maria Spanevello、Wilson Cunico

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.057

  日期：2016.11

  multiform cells. The new compounds were efficient synthesized through multicomponent or multicomponent one-pot procedures in moderate to good yields (22–86%) from two arenealdehydes (4-(methylthio)benzaldehyde and 4-(methylsulfonyl)benzaldehyde), seven amines (aromatic and aliphatic) and mercaptoacetic acid. The compounds were identified and characterized by GC/MS and NMR, five of them by HRMS. Six

  本研究通过降低胶质母细胞瘤多形细胞的细胞生存力，评估了十四种1,3-噻唑烷酮-4-酮的生物潜力，从而评估了抗神经胶质瘤的作用。通过多组分或多组分一锅法，由两种芳烃醛（4-（甲硫基）苯甲醛和4-（甲磺酰基）苯甲醛），七种胺（芳族和脂肪族）的中高收率（22-86％）可以高效合成新化合物）和巯基乙酸。通过GC / MS和NMR鉴定并表征了这些化合物，其中五个通过HRMS鉴定。通过MTT分析，在C6细胞系中，六种噻唑烷酮在72 h内与标准药物TMZ相比在100μM下72 h显示出降低细胞活力的显着效果。化合物5b，5e，5g和6e在100μM的筛选条件下显示出最佳结果，并在不同浓度（5、25、50、100和250μM）下进行了分析。化合物5b的和5e中在5μM，有统计学差异6e中在25μM和5克在72小时处理，在50μM。评估了在原代星形胶质细胞中的细胞毒性研究，有14种化合物均未显示100μM的