4-(4-chlorophenyl)-4-bromo-1-butene | 134619-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-4-bromo-1-butene
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-1-bromo-3-butene；1-(1-bromobut-3-enyl)-4-chlorobenzene
• CAS: 134619-72-0
• 化学式: C₁₀H₁₀BrCl
• 分子量: 245.546
• InChiKey: QLUMLGXJGXWGQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-4-bromo-1-butene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-1-(buta-1,3-dien-1-yl)-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  三卤化硼介导的芳醛的卤代烯丙基化及其在（E）-1,3-二烯制备中的应用

  摘要：

  在三卤化硼存在下，芳基醛容易与烯丙基金属偶合，得到卤代烯丙基化产物。反应可耐受多种官能团。简单的卤代烯丙基化反应的水性处理，然后用1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene处理，为合成有用的（E）-1,3-二烯提供了直接途径。温和的反应条件，容易获得的起始原料以及高的立体选择性使这种两步式（E）-1,3-二烯合成非常有吸引力。 三卤化硼-烯丙基金属-卤代烯丙基-二烯-立体选择性

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289304
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-3-丁烯-1-醇 在 T406石油添加剂 、 氯化亚砜 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-4-bromo-1-butene
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下有效和选择性地卤化烯丙醇和苄醇

  摘要：

  描述了一种简单，温和且高收率的方法，用于在 DMF中 使用SOCl 2，苯并三唑和卤化钾 的组合卤化烯丙基和苄基醇。该方案的有效性体现在其对烯丙基和苄基醇的选择性上，而其他简单的醇（例如伯，仲和叔醇）则没有反应。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0212-8

文献信息

• Halogenative Allylation and Reduction of Aromatic Acetals by Double Substitution of Alkoxyl Groups in Acetal
  作者：Takeshi Oriyama、Katsuyuki Iwanami、Kazuhisa Tsukamoto、Yuichi Ichimura、Gen Koga

  DOI：10.1246/bcsj.64.1410

  日期：1991.4

  In the presence of excessive amount of acetyl halide along with a catalytic amount of tin(II) halide, aromatic acetals react with allyltrimethylsilane or triethylsilane to give α-allylbenzyl halides or benzyl halides, respectively, in good to excellent yields.

  在过量的乙酰卤化物和催化量的锡(II)卤化物存在下，芳香醚与烯丙基三甲基硅烷或三乙基硅烷反应，分别生成α-烯丙基苄卤化物或苄卤化物，产率良好至优异。
• Boron trihalide mediated haloallylation of aryl aldehydes: reaction and mechanistic insight
  作者：Min-Liang Yao、Scott Borella、Travis Quick、George Walter Kabalka

  DOI：10.1039/b715395c

  日期：——

  The reaction of aryl aldehydes with allylsilanes in the presence of boron trihalides produces haloallylated products. Mechanistic details are presented.

  在三卤化硼的存在下，芳基醛与烯丙基硅烷的反应生成卤代烯丙基化的产物。给出了机械细节。
• Toward a fragment-based approach to MMPs inhibitors: an expedite and efficient synthesis of N-hydroxylactams
  作者：Francesco Leonetti、Giovanni Muncipinto、Angela Stefanachi、Orazio Nicolotti、Saverio Cellamare、Marco Catto、Leonardo Pisani、Giovanni Pellegrino、Angelo Carotti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.124

  日期：2012.8

  Matrix metalloproteinases (MMPs), a class of zinc-enzymes over-activated in many pathologies, such as arthritis and cancer, can be efficiently inhibited by a variety of molecules bearing zinc-binding groups (ZBGs). The hydroxamic acid moiety represents one of the most potent and widely exploited ZBG but the poor target selectivity and in vivo toxicity have tempered the initial enthusiasm for this class of potential therapeutics. These drawbacks might be circumvented, at least in part, by increasing the structural constraints around the hydroxamic moiety. Following this strategy we designed and prepared N-hydroxylactam molecules of different size through a synthetic protocol based on a ring closing metathesis amenable to a fragment-based approach potentially leading to a large molecular diversity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ORIYAMA, TAKESHI;IWANAMI, KATSUYUKI;TSUKAMOTO, KAZUHISA;ICHIMURA, YUICHI;+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 1410-1412
  作者：ORIYAMA, TAKESHI、IWANAMI, KATSUYUKI、TSUKAMOTO, KAZUHISA、ICHIMURA, YUICHI、+

  DOI：——

  日期：——