tert-butyl (2S,5S)-2-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1234693-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S,5S)-2-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,5S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1234693-38-9
• 化学式: C₂₉H₄₁NO₅Si
• 分子量: 511.734
• InChiKey: DUUGYSIHPARHKV-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E,6S)-7-{[(1,1-dimethylethyl)(diphenyl)silyl]oxy}-6-({[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}amino)hept-2-enoate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到tert-butyl (2S,5S)-2-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺加氢甲酰化/ Wittig烯烃加氮和Aza-Michael加成反应从烯丙胺立体选择性合成β-脯氨酸衍生物

  摘要：

  在适当的反应条件下，可以用烯丙胺的衍生物和稳定的维蒂希酰化物进行多米诺加氢甲酰化/维蒂希烯化。进一步高度非对映选择性的氮杂-迈克尔反应产生β-脯氨酸衍生物。例如，它们可用作生物碱合成的基础。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000016

文献信息

• Enantioselective Syntheses of 2,5-Disubstituted Pyrrolidines Based on Iridium-Catalyzed Allylic Aminations-Total Syntheses of Alkaloids from Amphibian Skins
  作者：Martin Gärtner、Robert Weihofen、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/chem.201100649

  日期：2011.6.27

  A broadly applicable route to trans‐2,5‐disubstituted pyrrolidines has been developed. Key steps are an asymmetric iridium‐catalyzed allylic amination, a Suzuki–Miyaura coupling, and an intramolecular aza‐Michael addition. Enantiomeric excesses in the range of 93–99 % ee have been achieved. Total syntheses of the alkaloids (−)‐225 C, (+)‐ and (−)‐223 H (xenovenine), (+)‐223 AB, (+)‐195 B, and (+)‐223 R

  已经开发出广泛适用的反式-2,5-二取代吡咯烷酮的方法。关键步骤是不对称铱催化的烯丙基胺化，Suzuki-Miyaura偶联和分子内氮杂-Michael加成。对映体过量已达到93–99％ee的范围 。生物碱的全合成（ - ） - 225℃，（+） -和（ - ） - 223ħ（xenovenine），（+） - 223 AB，（+） - 195乙，和（+） - 223 - [R已作为应用程序进行。
• Stereoselective Synthesis of β-Proline Derivatives from Allylamines via Domino Hydroformylation/Wittig Olefination and Aza-Michael Addition
  作者：Andreas Farwick、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/adsc.201000016

  日期：——

  Under appropriate reaction conditions, a domino hydroformylation/Wittig olefination can be accomplished with derivatives of allylamines and stabilized Wittig ylides. A further highly diastereoselective aza‐Michael reaction yields β‐proline derivatives. These are, for example, useful as building blocks for alkaloid syntheses.

  在适当的反应条件下，可以用烯丙胺的衍生物和稳定的维蒂希酰化物进行多米诺加氢甲酰化/维蒂希烯化。进一步高度非对映选择性的氮杂-迈克尔反应产生β-脯氨酸衍生物。例如，它们可用作生物碱合成的基础。