1-(2,6-dimethylphenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 1192014-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2,6-dimethylphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(2,6-Dimethylphenyl)benzimidazole
• CAS: 1192014-95-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: QFYPBJNOVZBONX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-dimethylphenyl)-1H-benzo[d]imidazole 、 (S)-1-Benzyl-2-bromomethyl-pyrrolidine 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜和空气的氧化合成咪唑啉酮，咪唑酮和苯并咪唑酮衍生物

  摘要：

  开发了一种利用铜和空气合成尿素衍生物的新方法。这些温和的条件为15个实例提供了中等至非常高的产量（53-93％），而空间受阻的底物却获得了低产量（3个实例）。发现该反应通过原位生成的铜-N-杂环卡宾，然后被氧化成具有烷基，苄基，芳基，羟基，Boc保护的和叔胺基的环状脲衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00973
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 2,6-二甲基苯硼酸 在 四甲基乙二胺 、 氧气 、 copper(II) nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以48%的产率得到1-(2,6-dimethylphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  温和条件下受阻基材的铜催化N-芳基化

  摘要：

  Abstractmagnified imageA mild, efficient method utilizing a copper‐diamine catalyst at room temperature is reported for the coupling of hindered imidazoles with unsubstituted, ortho‐substituted, and bis‐ortho‐substituted boronic acids in good to excellent yields. Aryl halides do not reaction under these conditions permitting sequential N‐arylation reactions.

  DOI：

  10.1002/adsc.200800730