4-Methyl-benzenesulfinic acid ((Z)-(1R,2S)-2-benzenesulfonyl-5-hydroxy-1-phenyl-pent-3-enyl)-amide | 213909-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-benzenesulfinic acid ((Z)-(1R,2S)-2-benzenesulfonyl-5-hydroxy-1-phenyl-pent-3-enyl)-amide
• CAS: 213909-35-4
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₄S₂
• 分子量: 455.599
• InChiKey: HOTTZBXQPNPGDQ-VDWHDXITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-benzenesulfinic acid ((Z)-(1R,2S)-2-benzenesulfonyl-5-hydroxy-1-phenyl-pent-3-enyl)-amide 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-(benzenesulfonyl)-2-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of functionalized piperidine derivatives: synthesis of (S)-anatabine

  摘要：

  A short and efficient chiral synthesis of 6-aryl-5-phenylsulfonyl-1,2,5,6-tetrahydropyridines was achieved in moderate yield and with good selectivity. The absolute configurations were assigned by extending the methodology to (S)-anatabine and as well with NMR experiments. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00225-0
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-N-benzylidene-4-methylbenzenesulfinamide 、 4-(phenylsulfonyl)but-2-en-1-ol 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 4-Methyl-benzenesulfinic acid ((Z)-(1R,2S)-2-benzenesulfonyl-5-hydroxy-1-phenyl-pent-3-enyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of functionalized piperidine derivatives: synthesis of (S)-anatabine

  摘要：

  A short and efficient chiral synthesis of 6-aryl-5-phenylsulfonyl-1,2,5,6-tetrahydropyridines was achieved in moderate yield and with good selectivity. The absolute configurations were assigned by extending the methodology to (S)-anatabine and as well with NMR experiments. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00225-0