(2R,3R,4R,5S,6R)-6-(acetoxymethyl)-4-(2-chloroacetoxy)-3-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2,5-diyl diacetate | 1360605-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6R)-6-(acetoxymethyl)-4-(2-chloroacetoxy)-3-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2,5-diyl diacetate
• CAS: 1360605-65-7
• 化学式: C₁₄H₁₉ClO₁₀
• 分子量: 382.752
• InChiKey: WDAVLIDHMILHQO-LPUQOGTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.72
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  134.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6R)-6-(acetoxymethyl)-4-(2-chloroacetoxy)-3-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2,5-diyl diacetate 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 allyl 2-acetamido-4-O-[2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(6-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-trichloroethyloxylcarbonyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  DimLex 六糖类似物的聚合制备

  摘要：

  我们报告了四种六糖的聚合制备，用于合成基于肿瘤相关碳水化合物抗原 dimLex 的安全抗癌疫苗。一种常见的三糖中间体首先被合成为四糖骨架的前体。然后将这些四糖转化为二醇受体并在两个葡糖胺残基的 O-3 处进行岩藻糖基化。促进还原性末端葡糖胺单元的 O-3 处的岩藻糖基化所需的条件导致已经在非还原性末端葡糖胺残基的 O-3 处引入的岩藻糖基单元的一些损失。尽管有这个障碍，糖基化条件的优化提供了足够数量的所需六糖来制备最终的类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101342
• 作为产物：
  描述：

  tolyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-chloroacetyl-β-1-thio-D-galactolpyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到(2R,3R,4R,5S,6R)-6-(acetoxymethyl)-4-(2-chloroacetoxy)-3-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2,5-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  DimLex 六糖类似物的聚合制备

  摘要：

  我们报告了四种六糖的聚合制备，用于合成基于肿瘤相关碳水化合物抗原 dimLex 的安全抗癌疫苗。一种常见的三糖中间体首先被合成为四糖骨架的前体。然后将这些四糖转化为二醇受体并在两个葡糖胺残基的 O-3 处进行岩藻糖基化。促进还原性末端葡糖胺单元的 O-3 处的岩藻糖基化所需的条件导致已经在非还原性末端葡糖胺残基的 O-3 处引入的岩藻糖基单元的一些损失。尽管有这个障碍，糖基化条件的优化提供了足够数量的所需六糖来制备最终的类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101342