p-(p-MeC6H4)C6H4NMe3(+)*I(-) | 1310694-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-(p-MeC6H4)C6H4NMe3(+)*I(-)
• CAS: 1310694-09-7
• 化学式: C₁₆H₂₀N*I
• 分子量: 353.246
• InChiKey: DFPAIURIBAUTLR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-(p-MeC6H4)C6H4NMe3(+)*I(-) 、 p-methoxyphenyllithium 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到4-methoxy-4''-methyl-p-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过C-O或C-N键裂解将有机锂与醚或芳基铵盐交叉偶联

  摘要：

  各种芳基，链烯基和/或烷基锂物种与芳基和/或苄基醚平稳反应，并通过惰性C-O键裂解，得到可商购的[Ni（cod）2 ]催化的交叉偶联产物（cod带有N-杂环卡宾（NHC）配体的= 1,5-环辛二烯）催化剂。此外，芳基锂化合物与芳基铵盐之间的偶联反应在[Pd（PPh 3）2 Cl 2 ]催化剂存在下，在温和条件下进行C-N键断裂。这些方法可以在一锅中对具有C N和C O键的芳烃进行选择性顺序官能化。

  DOI：

  10.1002/chem.201603436
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲醚 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 p-(p-MeC6H4)C6H4NMe3(+)*I(-)
  参考文献：
  名称：

  通过C-O或C-N键裂解将有机锂与醚或芳基铵盐交叉偶联

  摘要：

  各种芳基，链烯基和/或烷基锂物种与芳基和/或苄基醚平稳反应，并通过惰性C-O键裂解，得到可商购的[Ni（cod）2 ]催化的交叉偶联产物（cod带有N-杂环卡宾（NHC）配体的= 1,5-环辛二烯）催化剂。此外，芳基锂化合物与芳基铵盐之间的偶联反应在[Pd（PPh 3）2 Cl 2 ]催化剂存在下，在温和条件下进行C-N键断裂。这些方法可以在一锅中对具有C N和C O键的芳烃进行选择性顺序官能化。

  DOI：

  10.1002/chem.201603436

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Aryltrimethylammonium Iodides with Organozinc Reagents
  作者：Lan-Gui Xie、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1002/anie.201100683

  日期：2011.5.16

  Broad scope and good tolerance: An efficient cross‐coupling of aryltrimethylammonium iodide salts with aryl‐, methyl‐, and benzylzinc chlorides catalyzed by [Ni(PCy3)2Cl2] has been achieved (see scheme). The reaction involves cleavage of the CN bond and displays broad substrate scope and good functional group tolerance. NMP=N‐methylpyrrolidine.

  广泛的范围和良好的耐受性：[Ni（PCy 3）2 Cl 2 ]催化实现了芳基三甲基碘化碘盐与芳基，甲基和苄基氯化物的有效交叉偶联（参见方案）。该反应涉及CN键的裂解，并显示出较宽的底物范围和良好的官能团耐受性。NMP = N-甲基吡咯烷