(6-methanesulfonyl-4-iodopyridin-3-yl)carbamic acid tert-butyl ester | 1198785-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (6-methanesulfonyl-4-iodopyridin-3-yl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 5-(N-Boc-amino)-4-iodo-2-methanesulfonylpyridine；tert-butyl N-(4-iodo-6-methylsulfonylpyridin-3-yl)carbamate
• CAS: 1198785-10-2
• 化学式: C₁₁H₁₅IN₂O₄S
• 分子量: 398.222
• InChiKey: RLBIPRQKVZAASK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-methanesulfonyl-4-iodopyridin-3-yl)carbamic acid tert-butyl ester 、 N-[1-dimethylaminomethylidene]-2-(3-hydroxy-1,1-dimethyl-3-trifluoromethylhex-5-ynyl)benzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Optimization of Drug-Like Properties of Nonsteroidal Glucocorticoid Mimetics and Identification of a Clinical Candidate

  摘要：

  A series of nonsteroidal dissociated glucocorticoid receptor agonists was optimized for drug-like properties such as cytochrome P450 inhibition, metabolic stability, aqueous solubility, and hERG ion channel inhibition. This effort culminated in the identification of the clinical candidate compound (R)-39.

  DOI：

  10.1021/ml500387y
• 作为产物：
  描述：

  (6-methylsulfanylpyridin-3-yl)carbamic acid tert-butyl ester 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (6-methanesulfonyl-4-iodopyridin-3-yl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOCORTICOID MIMETICS, METHODS OF MAKING THEM, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  [FR] MIMÉTIQUES DE GLUCOCORTICOÏDES, LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION, DES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2009149139A8

文献信息

• Glucocorticoid Mimetics, Methods of Making Them, Pharmaceutical Compositions and Uses Thereof
  申请人：Harcken Christian

  公开号：US20090325988A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  Compounds of Formula (I) wherein R 1 , R 2 , X, and Y are as defined herein, or a tautomer, optical isomer, prodrug, co-crystal, or salt thereof; pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of modulating the glucocorticoid receptor function and methods of treating disease-states or conditions mediated by the glucocorticoid receptor function or characterized by inflammatory, allergic, or proliferative processes in a patient using these compounds.

  化合物的公式（I），其中R1，R2，X和Y的定义如本文所述，或其互变异构体，光学异构体，前药，共晶体或盐；含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物调节糖皮质激素受体功能的方法，治疗由糖皮质激素受体功能介导或以炎症，过敏或增殖过程为特征的疾病状态或病情的方法。
• Glucocorticoid mimetics, methods of making them, pharmaceutical compositions and uses thereof
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US08268859B2

  公开（公告）日：2012-09-18

  Compounds of Formula (I) wherein R1, R2, X, and Y are as defined herein, or a tautomer, optical isomer, prodrug, co-crystal, or salt thereof; pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of modulating the glucocorticoid receptor function and methods of treating disease-states or conditions mediated by the glucocorticoid receptor function or characterized by inflammatory, allergic, or proliferative processes in a patient using these compounds.

  公式（I）的化合物，其中R1，R2，X和Y的定义如本文所述，或其互变异构体，光学异构体，前药，共晶体或盐；包含这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物调节糖皮质激素受体功能的方法，以及治疗由糖皮质激素受体功能介导或以炎症，过敏或增殖过程为特征的疾病状态或病情的方法。
• STEROSELECTIVE SYNTHESIS OF CERTAIN TRIFLUOROMETHYL-SUBSTITUTED ALCOHOLS
  申请人：FANDRICK DANIEL R.

  公开号：US20110130567A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  A process for stereoselective synthesis of a compound of Formula (X) wherein: R 1 is an aryl group substituted with one to three substituent groups, wherein each substituent group of R 1 is independently C 1 -C 5 alkyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, halogen, carboxy, cyano, or trifluoromethyl, wherein each substituent group of R 1 is optionally independently substituted with one to three substituents selected from C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 alkoxy, phenyl, and alkoxyphenyl; R 2 and R 3 are each independently C 1 -C 5 alkyl; R 4 is C 1 -C 5 alkyl optionally independently substituted with one to three substituent groups, wherein each substituent group of R 4 is independently C 1 -C 3 alkyl, hydroxy, halogen, amino, or oxo; and R 5 is a heteroaryl group substituted with one to three substituent groups, wherein each substituent group of R 5 is independently C 1 -C 5 alkyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, alkylsulfonylamino, aminosulfonyl, C 1 -C 5 alkylaminosulfonyl, C 1 -C 5 dialkylaminosulfonyl, halogen, hydroxy, carboxy, cyano, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, trifluoromethylthio, or C 1 -C 5 alkylthio wherein the sulfur atom is optionally oxidized to a sulfoxide or sulfone.

  一种对映选择性合成化合物X的方法，其中：R1是带有一到三个取代基的芳基基团，其中R1的每个取代基团是独立的C1-C5烷基，氨基甲酰基，烷基氨基甲酰基，二烷基氨基甲酰基，卤素，羧基，氰基或三氟甲基，其中R1的每个取代基团可以选择性地独立地被C1-C3烷基，C1-C3烷氧基，苯基和烷氧基苯基中的一到三个取代基取代；R2和R3各自独立地是C1-C5烷基；R4是C1-C5烷基，可以选择性地独立地带有一到三个取代基团，其中R4的每个取代基团是独立的C1-C3烷基，羟基，卤素，氨基或氧代基，R5是带有一到三个取代基的杂环芳基基团，其中R5的每个取代基团是独立的C1-C5烷基，氨基甲酰基，烷基氨基甲酰基，二烷基氨基甲酰基，烷基磺酰胺基，氨基磺酰基，C1-C5烷基氨基磺酰基，C1-C5二烷基氨基磺酰基，卤素，羟基，羧基，氰基，三氟甲基，三氟甲氧基，三氟甲硫基或C1-C5烷基硫基，其中硫原子可以选择性地氧化为亚硫酸盐或磺酸盐。
• [EN] STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF CERTAIN TRIFLUOROMETHYL-SUBSTITUTED ALCOHOLS<br/>[FR] SYNTHÈSE STÉRÉOSÉLECTIVE DE CERTAINS ALCOOLS SUBSTITUÉS PAR UN GROUPE TRIFLUOROMÉTHYLE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010141331A3

  公开（公告）日：2011-01-20
• GLUCOCORTICOID MIMETICS, METHODS OF MAKING THEM, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2300472A1

  公开（公告）日：2011-03-30