1-苯基己-5-烯-2-炔-1-酮 | 829-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基己-5-烯-2-炔-1-酮
• 英文名称: 1-phenylhex-5-en-2-yn-1-one
• 英文别名: (Penten-1-in-4-yl-5)-phenylketon；1-Phenyl-hex-5-en-2-yn-1-one
• CAS: 829-56-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• 分子量: 170.211
• InChiKey: VIHTYABAMBRYNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基己-5-烯-2-炔-1-酮 在 甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 6.0h， 以68%的产率得到2-甲基-6-苯基-2,3-二氢吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的5,2-烯炔-1-酮的环异构化：2,3-二氢-4H-吡喃-4-酮的高度区域选择性合成

  摘要：

  双作用催化剂：布朗斯台德酸催化的区域选择性环异构被认为是用于制备非常有效的结构不同的2,3-二氢-4- ħ -吡喃-4-酮在6-外型-trig方式从相应的5-， 2炔1酮 在该反应中，布朗斯台德酸作为双重催化剂以级联方式激活羰基和烯烃部分（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201103771
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-4-炔 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-苯基己-5-烯-2-炔-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Disselnkoetter,H.; Kurtz,P., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 679, p. 26 - 34

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient methods of synthesis of unsaturated alcohols and ketones by allylation of Favorsky reaction products under phase transfer conditions
  作者：V. A. Potapov、T. I. Yaroshenko、V. A. Panov、M. V. Musalov、A. G. Khabibulina、M. V. Musalova、S. V. Amosova

  DOI：10.1134/s1070428016120034

  日期：2016.12

  Allylation of the Favorsky reaction products with allyl halides under phase-transfer catalysis in the system CuI–K2CO3–Na2SO3–BTEAC–H2O–C6H6 afforded the corresponding allylpropargyl alcohols in high yields (87–96%). The procedure is practical and scalable (more than 50 g of the target product can be prepared in a single run) and is characterized by high selectivity. Oxidation of secondary allylpropargyl

  在相转移催化下，CuI–K 2 CO 3 –Na 2 SO 3 –BTEAC–H 2 O–C 6 H 6体系中的Favorsky反应产物与烯丙基卤的烯丙基化可提供高收率的相应的烯丙基炔丙醇（87– 96％）。该方法是实用且可扩展的（一次可制备50克以上目标产品），并且具有高选择性的特点。在室温下，用二氧化锰在无水乙腈中氧化仲烯丙基炔丙醇，可得到75-81％的烯丙基炔酮。
• Direct Synthesis of Trisubstituted Isoxazoles through Gold-Catalyzed Domino Reaction of Alkynyl Oxime Ethers
  作者：Masafumi Ueda、Aoi Sato、Yuki Ikeda、Tetsuya Miyoshi、Takeaki Naito、Okiko Miyata

  DOI：10.1021/ol100803e

  日期：2010.6.4

  Alkynyl oxime ether underwent a gold-catalyzed domino reaction involving cyclization and subsequent Claisen-type rearrangement to afford trisubstituted isoxazoles in a direct, efficient, and regioselective manner. The products were successfully applied to the synthesis of unusual heterocycles as an illustration of the potential utility of the reaction.

  炔基肟醚经过金催化的多米诺反应，涉及环化和随后的克莱森型重排，以直接，有效和区域选择性的方式提供三取代的异恶唑。该产物已成功应用于异常杂环的合成，以说明该反应的潜在用途。
• Katkevich,R.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 1037 - 1039
  作者：Katkevich,R.I. et al.

  DOI：——

  日期：——