benzyl [(3E,5S,8S,9E)-5-isopropyl-2,7-dioxo-1,6-diazacyclododeca-3,9-dien-8-yl]carbamate | 1227203-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: benzyl [(3E,5S,8S,9E)-5-isopropyl-2,7-dioxo-1,6-diazacyclododeca-3,9-dien-8-yl]carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(3E,5S,8S,9E)-2,7-dioxo-5-propan-2-yl-1,6-diazacyclododeca-3,9-dien-8-yl]carbamate
• CAS: 1227203-82-8
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₄
• 分子量: 385.463
• InChiKey: VUPQRNSJZOEYLM-XJPBYDRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl [(3E,5S,8S,9E)-5-isopropyl-2,7-dioxo-1,6-diazacyclododeca-3,9-dien-8-yl]carbamate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (8S)-amino-(5S)-isopropyl-1,6-diazacyclododeca-(3E,9E)-diene-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  丁香脂素A和B的全合成

  摘要：

  据报道，两种最近发现的蛋白酶体抑制剂丁香脂素A和丁香酚B的总合成。我们方法的关键是通过分子内Horner-Wadsworth-Emmons反应生成α，β-不饱和12元内酰胺。这种反应已被广泛用于制备大内酯，但是这项工作为大内酰胺提供了一个罕见的例子。最终步骤包括使用肽偶联方法，包括基于未保护的缬氨酸N-羧酸酐的方法连接双（戊烯基）脲侧链。通过交叉复分解产生了丁香环素A的另外的烯烃。

  DOI：

  10.1021/ol100761z
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(E,2S)-6-[(2-diethoxyphosphorylacetyl)amino]-1-[[(2S)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxohex-3-en-2-yl]carbamate 在 四甲基乙二胺 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以46.2 mg的产率得到benzyl [(3E,5S,8S,9E)-5-isopropyl-2,7-dioxo-1,6-diazacyclododeca-3,9-dien-8-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  丁香脂素A和B的全合成

  摘要：

  据报道，两种最近发现的蛋白酶体抑制剂丁香脂素A和丁香酚B的总合成。我们方法的关键是通过分子内Horner-Wadsworth-Emmons反应生成α，β-不饱和12元内酰胺。这种反应已被广泛用于制备大内酯，但是这项工作为大内酰胺提供了一个罕见的例子。最终步骤包括使用肽偶联方法，包括基于未保护的缬氨酸N-羧酸酐的方法连接双（戊烯基）脲侧链。通过交叉复分解产生了丁香环素A的另外的烯烃。

  DOI：

  10.1021/ol100761z

文献信息

• Total Synthesis of Syringolin A
  作者：Chunhui Dai、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/ol101252y

  日期：2010.8.6

  A convergent, efficient synthesis of syringolin A has been accomplished in 13 steps from commercially available materials, Garner's aldehyde and L-valine. The unnatural 3,4-dehydrolysine fragment was prepared using successive Johnson-Claisen/Curtius rearrangement reactions. The macrolactamization and late-stage introduction of the side chain will provide convenient access to analogues of this promising proteasome Inhibitor.
• SYNTHESIS OF SYRBACTIN PROTEASOME INHIBITORS
  申请人：Pirrung Michael C.

  公开号：US20130065872A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The disclosure relates generally to methods for the preparation of a family of natural compounds, the syrbactins and their analogs.
• US9221772B2
  申请人：——

  公开号：US9221772B2

  公开（公告）日：2015-12-29
• US9359309B2
  申请人：——

  公开号：US9359309B2

  公开（公告）日：2016-06-07
• US9783572B2
  申请人：——

  公开号：US9783572B2

  公开（公告）日：2017-10-10