tert-butyl (1R,2R,6S)-2-amino-6-[(2S,3S)-1-tert-butoxy-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]cyclohexanecarboxylate | 1229621-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1R,2R,6S)-2-amino-6-[(2S,3S)-1-tert-butoxy-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1R,2R,6S)-2-amino-6-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropan-2-yl]cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1229621-38-8
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₆
• 分子量: 449.588
• InChiKey: KURFDNPXVXUUBL-XIYVOTBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1R,2R,6S)-2-[benzyl-[[(1R,2R,4R)-2-methoxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methyl]amino]-6-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropan-2-yl]cyclohexane-1-carboxylate 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到tert-butyl (1R,2R,6S)-2-amino-6-[(2S,3S)-1-tert-butoxy-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用手性胺的迈克尔加成法一站式建立多个连续的手性中心

  摘要：

  使用三种类型的多步反应，在一个锅中构建多个连续的手性中心，其中三步反应是通过将N-苄基-2（R）-甲氧基-（+）-10-冰片酰胺迈克尔加成至α，β-不饱和酯（即不对称酯）迈克尔·奥尔多反应，迈克尔加成反应加倍和迈克尔·奥尔多反应加倍。通过用NIS（4当量）和多个连续的β-氨基酯处理，可以很容易地裂解迈克尔-醛醇缩合反应中产物的手性2-甲氧基-10-冰片基以及氨基上的苄基以高收率获得手性中心。作为应用，在不对称迈克尔-醛醇缩合反应中获得的β-氨基-β'-羟基酯以高收率转化为β-内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo1004586

文献信息

• One-Pot Construction of Multiple Contiguous Chiral Centers Using Michael Addition of Chiral Amine
  作者：Minoru Ozeki、Shunsuke Ochi、Noboru Hayama、Shinzo Hosoi、Tetsuya Kajimoto、Manabu Node

  DOI：10.1021/jo1004586

  日期：2010.6.18

  Multiple contiguous chiral centers were constructed in one pot using three types of multistep reactions initiated with the Michael addition of N-benzyl-2(R)-methoxy-(+)-10-bornylamide to α,β-unsaturated esters, i.e., asymmetric Michael−aldol reaction, double Michael addition, and double Michael−aldol reaction. The chiral 2-methoxy-10-bornyl group as well as the benzyl group on the amino group of the

  使用三种类型的多步反应，在一个锅中构建多个连续的手性中心，其中三步反应是通过将N-苄基-2（R）-甲氧基-（+）-10-冰片酰胺迈克尔加成至α，β-不饱和酯（即不对称酯）迈克尔·奥尔多反应，迈克尔加成反应加倍和迈克尔·奥尔多反应加倍。通过用NIS（4当量）和多个连续的β-氨基酯处理，可以很容易地裂解迈克尔-醛醇缩合反应中产物的手性2-甲氧基-10-冰片基以及氨基上的苄基以高收率获得手性中心。作为应用，在不对称迈克尔-醛醇缩合反应中获得的β-氨基-β'-羟基酯以高收率转化为β-内酰胺衍生物。