(2S,4S)-6-甲氧基-4-甲基-4-((甲基氨基)甲基)-1,2,3,4-四氢萘-2-醇 | 126552-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: (2S,4S)-6-甲氧基-4-甲基-4-((甲基氨基)甲基)-1,2,3,4-四氢萘-2-醇
• 英文名称: (2S,4S)-6-Methoxy-4-methyl-4-methylaminomethyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-ol
• 英文别名: (2S,4S)-6-methoxy-4-methyl-4-(methylaminomethyl)-2,3-dihydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 126552-38-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: LWDFCDWPWHJKJQ-SMDDNHRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  41.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-6-甲氧基-4-甲基-4-((甲基氨基)甲基)-1,2,3,4-四氢萘-2-醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以30%的产率得到(-)-8-O-methylaphanorphine
  参考文献：
  名称：

  从（R）-O-苄基缩水甘油的对映体控制（+）-瓜啡肽的合成：绝对构型的赋值

  摘要：

  Aphanorphine是一种从淡水蓝绿色藻类Aphanizomenon flos-aqua中分离出来的新型3-苯并pine庚碱生物碱，已从（R）-O-苄基缩水甘油开始以对映体的形式合成，确立了天然产物的绝对构型为（1 R，4 R）。

  DOI：

  10.1039/c39890001591
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 水 、 碘 、 三甲基铝 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,4S)-6-甲氧基-4-甲基-4-((甲基氨基)甲基)-1,2,3,4-四氢萘-2-醇
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性还原 Eschenmoser-Claisen 重排

  摘要：

  对映选择性催化的一个重要挑战是开发精确合成邻近稠密全碳四元立构中心的策略。 [3,3]-sigmatropic 重排的明确过渡态及其潜在的立体特异性使它们成为合成此类阵列的强大工具。然而，这种类型的周环反应仍然非常难以催化，尤其是以对映选择性方式。在此，我们描述了由手性 1,3,2-二氮杂磷烯氢化物催化的对映选择性还原 Eschenmoser-Claisen 重排。这种开发的转化能够完全控制两个新形成的无环立体中心，从而产生具有邻位全碳季-叔或季-季碳原子的酰胺。

  DOI：

  10.1126/science.adl3369

文献信息

• TAKANO, SEIICHI;INOMATA, KOHEI;SATO, TSUTOMU;OGASAWARA, KUNIO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N1, C. 1591-1592
  作者：TAKANO, SEIICHI、INOMATA, KOHEI、SATO, TSUTOMU、OGASAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——