Boc-Pro-Val-Orn(Z)-Leu-D-Phe-OH | 153886-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Pro-Val-Orn(Z)-Leu-D-Phe-OH
• CAS: 153886-91-0
• 化学式: C₄₃H₆₂N₆O₁₀
• 分子量: 822.999
• InChiKey: BZPLEBKRWIKMFY-LMOJIFKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  221.57
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Pro-Val-Orn(Z)-Leu-D-Phe-OH 在 盐酸 、 甲酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of Gramicidin S via cyclication of a linear pentapeptide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78991-x
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Pro-Val-Orn(Z)-Leu-D-Phe-OBzl 以78%的产率得到Boc-Pro-Val-Orn(Z)-Leu-D-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  CD Spectra and Cyclization of Linear Pentapeptides as Gramicidin S Precursors with a Benzyloxycarbonyl Group on the Side Chain of Orn Residue

  摘要：

  与短杆菌肽 S 相关的五肽，H–Val–Orn(Z)–Leu–d-Phe–Pro–OH、H–Orn(Z)–Leu–d-Phe–Pro–Val–OH、H–Leu–d -Phe–Pro–Val–Orn(Z)–OH、H–d-Phe–Pro–Val–Orn(Z)–Leu–OH 和 H–Pro–Val–Orn(Z)–Leu–d-Phe -OH，用1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和1-羟基苯并三唑环化。 C端带有Pro残基的五肽主要形成环状二聚体（二Z-短杆菌肽S），而C端带有Orn（Z）残基的五肽仅产生环状单体（Z-半短杆菌肽S）。这些五肽的反应模式与其圆二色光谱相关。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3113