2-(o-Tolylamino-methylene)-malononitrile | 24115-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(o-Tolylamino-methylene)-malononitrile
• 英文别名: 2-[(2-Methylanilino)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 24115-36-4
• 化学式: C₁₁H₉N₃
• mdl: MFCD00486929
• 分子量: 183.213
• InChiKey: CYWDSNYWHRDAJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-ethyl 2-chloroethanethioate 、 2-(o-Tolylamino-methylene)-malononitrile 在 silver(I) acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79 %的产率得到4-amino-5-chloro-6-oxo-1-(o-tolyl)-1,6-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Access to 2-pyridinones comprising enaminonitriles via AgOAc promoted cascade reactions of thioesters with aminomethylene malononitriles

  摘要：

  本研究提出了一种获得含有烯腈的 2-吡啶酮的生物和合成方法，这些烯腈可进一步转化为具有迷人荧光发射特性的 2-吡啶酮融合 2-嘧啶酮。

  DOI：

  10.1039/d3ob00915g
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 邻甲苯胺 、 丙二腈 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(o-Tolylamino-methylene)-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  含腈化合物的合成，生物学评估和分子建模：探索多种抗阿尔茨海默病药物的活性。

  摘要：

  基于具有腈基的氨基杂环的单胺氧化酶（MAO）抑制特性，我们进行了系统的探索，以发现具有双重MAO和AChE抑制活性以及Aβ抗聚集特性的新型腈。合成并评估了83种含腈化合物，其中13种是新化合物。体外筛选显示，一种新化合物31对MAO A（0.34μM），MAO B（0.26μM）和AChE（52μM）的三功能抑制作用表现出最好的铅，而32表现出选择性MAO A（0.12μM）抑制与AChE（48μM）抑制耦合的先导。计算分析表明，丙二腈基团可以在MAO A或MAO B的芳族裂隙和FAD上找到有利的位置。但是，总的结合能可能会因配体分子扭曲和随后的破坏而造成的内部损失而受阻。共轭（MAO B中的32与共轭31相比）。共轭对于AChE以及丙二腈的亲水特性也很重要，丙二腈使该基团与水性环境紧密接触，见83。尽管31和32对Aβ1–42有影响该化合物非常弱，对63和65以及对新化合物75的影响表明

  DOI：

  10.1002/ddr.21594

文献信息

• Correction to Copper-Catalyzed Three-Component Reaction: Solvent-Controlled Regioselective Synthesis of 4-Amino- and 6-Amino-2-iminopyridines
  作者：Fenguo Zhou、Xu Liu、Ning Zhang、Yongjiu Liang、Rui Zhang、Xiaoqing Xin、Dewen Dong

  DOI：10.1021/ol5023883

  日期：2014.9.5

  shown below. Reaction conditions: 1a (1.0 mmol), TsN3 (1.1 mmol), 2a (1.1 mmol), copper salt (0.1 mmol), solvent (10.0 mL), for entries 1–14, under air, rt; for entry 15, under N2, rt; for entry 16, under N2, 50 °C. 0.05 mmol. Isolated yields. Reaction conditions: 1 (1.0 mmol), TsN3 (1.1 mmol), 2 (1.0 mmol), CuI (0.1 mmol), TEA (2.0 mmol), THF (10 mL), air, 25 °C. Isolated yields. Reaction conditions:

  表1-3中缺少化学方程式。完整的表格如下所示。反应条件：1a（1.0 mmol），TsN 3（1.1 mmol），2a（1.1 mmol），铜盐（0.1 mmol），溶剂（10.0 mL），在空气中，室温下进入1-14。对于条目15，在N 2下，rt；对于入口16，在N 2下，50°C。0.05 mmol。孤立的产量。反应条件：1（1.0mmol），TsN 3（1.1mmol），2（1.0mmol），CuI（0.1mmol），TEA（2.0mmol），THF（10mL），空气，25℃。孤立的产量。反应条件：1（1.0 mmol），TsN 3（1.1 mmol），2（1.0毫摩尔），碘化亚铜（0.1毫摩尔），TEA（2.0毫摩尔），DMF（10mL）中，N 2，50℃。孤立的产量。本文尚未被其他出版物引用。