methyl (2S)-2-[({(2R*,3R*)-1-[L-N-(tert-butoxycarbonyl)valyl]-2-cyano-3-isobutylaziridin-2-yl}carbonyl)amino]-3-phenylpropanoate | 1020065-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[({(2R*,3R*)-1-[L-N-(tert-butoxycarbonyl)valyl]-2-cyano-3-isobutylaziridin-2-yl}carbonyl)amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1020065-28-4
• 化学式: C₂₈H₄₀N₄O₆
• 分子量: 528.649
• InChiKey: PZYKBKXACZIQNG-UODBVYEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  137.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R*,3R*)-2-{[(1S)-1-benzyl-2-methoxy-2-oxoethyl]carbamoyl}-2-cyano-3-isobutylaziridine 、 N-Boc-L-缬氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到methyl (2S)-2-[({(2R*,3R*)-1-[L-N-(tert-butoxycarbonyl)valyl]-2-cyano-3-isobutylaziridin-2-yl}carbonyl)amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Solution-phase synthesis of 2-cyano and 2-amido aziridinyl peptides

  摘要：

  Starting from a library of 2-L-alpha-amino acyl (E)-acrylonitriles, different short 2-cyano and 2-amino aziridinyl peptides, potential protease inhibitors. were obtained under parallel solution-phase conditions. The transformations include careful selection of conditions for aziridine deprotection and cyano group partial hydrolysis. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.098