1-<5-chloro-2-phenyl>-3-phenylthiourea | 103749-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<5-chloro-2-phenyl>-3-phenylthiourea
• 英文别名: 1-[5-chloro-2-[2-chloroethyl(methyl)amino]phenyl]-3-phenylthiourea
• CAS: 103749-10-6
• 化学式: C₁₆H₁₇Cl₂N₃S
• 分子量: 354.303
• InChiKey: RJCOAHKZELDLKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  467.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<5-chloro-2-phenyl>-3-phenylthiourea 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到6-氯-1-甲基-4-苯基(硫代氨基甲酰基)-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  苯并二唑啉，苯并噻二唑和苯并三唑-IV：1-（2- [n-（2-氯乙基和2-羟乙基）-n-甲基氨基]苯基）-3-苯基硫脲的闭环。四氢喹喔啉与.dihydro-3,1,6-苯并噻二唑并六氢-1,3,6-苯并三唑并硫酮的形成

  摘要：

  虽然碱诱导的1-（2- [N-（烷基磺酰基和芳基磺酰基）-N-（2-氯乙基）氨基]苯基] -3-苯基硫脲1的闭环提供了相应的2型二氢-3,1,6-苯并噻二唑啉衍生物而不是同分异构的六氢-1,3,6-苯并三唑并硫酮（3）或四氢喹喔啉（4），通过碱引发相关N-（2-氯乙基）-N-Me衍生物9a - 9c，10a和10b的闭环提供14型四氢喹喔啉。通过处理N-（2-羟乙基）-N-Me衍生物11也获得14a用三苯基膦-偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）试剂。在不存在碱的情况下用碘原位取代化合物9a的氯原子，以及处理1-（2- [N-（2-羟乙基）-N-甲基氨基]苯基）-1-甲基-3-苯基硫脲（18）用三苯基膦-DEAD试剂分别提供苯并咪唑衍生物16和22，可通过假设二氢和四氢-3,1,6-苯并噻二唑啉衍生物12a ·HI和20的中间体来合理化其形成。以及它们随后的环收缩。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96603-7
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-N-(2-chloroethyl)-N-methyl-2-nitraniline 在 palladium on activated charcoal sodium dithionite 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-<5-chloro-2-phenyl>-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  苯并二唑啉，苯并噻二唑和苯并三唑-IV：1-（2- [n-（2-氯乙基和2-羟乙基）-n-甲基氨基]苯基）-3-苯基硫脲的闭环。四氢喹喔啉与.dihydro-3,1,6-苯并噻二唑并六氢-1,3,6-苯并三唑并硫酮的形成

  摘要：

  虽然碱诱导的1-（2- [N-（烷基磺酰基和芳基磺酰基）-N-（2-氯乙基）氨基]苯基] -3-苯基硫脲1的闭环提供了相应的2型二氢-3,1,6-苯并噻二唑啉衍生物而不是同分异构的六氢-1,3,6-苯并三唑并硫酮（3）或四氢喹喔啉（4），通过碱引发相关N-（2-氯乙基）-N-Me衍生物9a - 9c，10a和10b的闭环提供14型四氢喹喔啉。通过处理N-（2-羟乙基）-N-Me衍生物11也获得14a用三苯基膦-偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）试剂。在不存在碱的情况下用碘原位取代化合物9a的氯原子，以及处理1-（2- [N-（2-羟乙基）-N-甲基氨基]苯基）-1-甲基-3-苯基硫脲（18）用三苯基膦-DEAD试剂分别提供苯并咪唑衍生物16和22，可通过假设二氢和四氢-3,1,6-苯并噻二唑啉衍生物12a ·HI和20的中间体来合理化其形成。以及它们随后的环收缩。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96603-7

文献信息

• HORNYAK, G.;LEMPERT, K.;PJECZKA, E.;TOTH, G., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 14, 2847-2854
  作者：HORNYAK, G.、LEMPERT, K.、PJECZKA, E.、TOTH, G.

  DOI：——

  日期：——