N1-(4'-cyanophenyl)-5-(2'',4'',6''-trimethylphenoxy)benzene-1,2,4-triamine | 1232506-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N1-(4'-cyanophenyl)-5-(2'',4'',6''-trimethylphenoxy)benzene-1,2,4-triamine
• 英文别名: 4-[2,4-Diamino-5-(2,4,6-trimethylphenoxy)anilino]benzonitrile
• CAS: 1232506-82-9
• 化学式: C₂₂H₂₂N₄O
• 分子量: 358.443
• InChiKey: PJOSQTWBCPNUKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4'-cyanophenyl)-2,4-dinitro-5-(2'',4'',6''-trimethylphenoxy)-aniline 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 甲烷 、 一水合肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以85%的产率得到N1-(4'-cyanophenyl)-5-(2'',4'',6''-trimethylphenoxy)benzene-1,2,4-triamine
  参考文献：
  名称：

  二芳基苯胺衍生物作为一类独特的 HIV-1 非核苷逆转录酶抑制剂

  摘要：

  通过基于结构的药物设计和等排置换，合成了二芳基苯胺和 1,5-二芳基苯-1,2-二胺衍生物，并针对野生型 HIV-1 和耐药病毒株进行了评估，从而发现了二芳基苯胺衍生物作为一类独特的下一代 HIV-1 非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTI) 药物。最有希望的化合物37对 HIV-1 野生型菌株显示出显着的 EC 50值，为 0.003-0.032 μM，对几种耐药菌株的EC 50值为 0.005-0.604 μM。目前的结果还揭示了二芳基苯胺的重要构效关系 (SAR) 结论，并有力地支持了我们的假设，即中央苯环邻位上的NH 2基团连接到苯胺部分对于与 HIV-1 RT 中 NNRTI 结合位点的 K101 相互作用至关重要，可能是通过与 K101 形成 H 键。此外，使用分子机制/一般玻恩表面积（MM/GBSA）技术的分子建模研究证明了我们假设的合理性。

  DOI：

  10.1021/jm1002952

文献信息

• Diarylaniline Derivatives as a Distinct Class of HIV-1 Non-nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors
  作者：Bingjie Qin、Xingkai Jiang、Hong Lu、Xingtao Tian、Florent Barbault、Li Huang、Keduo Qian、Chin-Ho Chen、Rong Huang、Shibo Jiang、Kuo-Hsiung Lee、Lan Xie

  DOI：10.1021/jm1002952

  日期：2010.7.8

  design and isosteric replacement, diarylaniline and 1,5-diarylbenzene-1,2-diamine derivatives were synthesized and evaluated against wild type HIV-1 and drug-resistant viral strains, resulting in the discovery of diarylaniline derivatives as a distinct class of next-generation HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor (NNRTI) agents. The most promising compound 37 showed significant EC50 values

  通过基于结构的药物设计和等排置换，合成了二芳基苯胺和 1,5-二芳基苯-1,2-二胺衍生物，并针对野生型 HIV-1 和耐药病毒株进行了评估，从而发现了二芳基苯胺衍生物作为一类独特的下一代 HIV-1 非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTI) 药物。最有希望的化合物37对 HIV-1 野生型菌株显示出显着的 EC 50值，为 0.003-0.032 μM，对几种耐药菌株的EC 50值为 0.005-0.604 μM。目前的结果还揭示了二芳基苯胺的重要构效关系 (SAR) 结论，并有力地支持了我们的假设，即中央苯环邻位上的NH 2基团连接到苯胺部分对于与 HIV-1 RT 中 NNRTI 结合位点的 K101 相互作用至关重要，可能是通过与 K101 形成 H 键。此外，使用分子机制/一般玻恩表面积（MM/GBSA）技术的分子建模研究证明了我们假设的合理性。