[6-[6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-4-methoxy-2-methylnonyl]-4-(methoxymethoxy)tetrahydropyran-2-yl]acetaldehyde | 1229648-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [6-[6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-4-methoxy-2-methylnonyl]-4-(methoxymethoxy)tetrahydropyran-2-yl]acetaldehyde
• 英文别名: {6-[6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methoxy-2-methyl-nonyl]-4-methoxymethoxy-tetrahydro-pyran-2-yl}-acetaldehyde；2-[(2S,4S,6S)-6-[(2R,4R,6R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methoxy-2-methylnonyl]-4-(methoxymethoxy)oxan-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 1229648-58-1
• 化学式: C₃₆H₅₆O₆Si
• 分子量: 612.923
• InChiKey: ZTZRJMPBLKSDRU-CPTJLBBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-[6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-4-methoxy-2-methylnonyl]-4-(methoxymethoxy)tetrahydropyran-2-yl]acetaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以90%的产率得到2-[(2S,4S,6S)-6-[(2R,4R,6R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methoxy-2-methylnonyl]-4-(methoxymethoxy)oxan-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  具有高立体选择性氧碳鎓形成/还原序列的（-）-新邻苯二酚内酯的形式合成

  摘要：

  详细讨论了非天然（-）-neopeltolide核心的形式合成。埃文斯协议的有效应用是通过分子内杂-迈克尔加成反应合成1,3-顺式二醇，然后对所得的亚苄基乙缩醛进行还原性脱保护反应，从而可以快速进入δ-内酯。合成方法的核心是原位生成的氧碳鎓阳离子的串联亲核加成-非对映选择性轴向还原，以组装新pelolidelide核心的β- C-糖苷部分。

  DOI：

  10.1021/jo100443h
• 作为产物：
  描述：

  [6-[6-allyl-4-(methoxymethoxy)tetrahydropyran-2-yl]-3-methoxy-5-methyl-1-propylhexyloxy]-tert-butyl-diphenylsilane 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到[6-[6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-4-methoxy-2-methylnonyl]-4-(methoxymethoxy)tetrahydropyran-2-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有高立体选择性氧碳鎓形成/还原序列的（-）-新邻苯二酚内酯的形式合成

  摘要：

  详细讨论了非天然（-）-neopeltolide核心的形式合成。埃文斯协议的有效应用是通过分子内杂-迈克尔加成反应合成1,3-顺式二醇，然后对所得的亚苄基乙缩醛进行还原性脱保护反应，从而可以快速进入δ-内酯。合成方法的核心是原位生成的氧碳鎓阳离子的串联亲核加成-非对映选择性轴向还原，以组装新pelolidelide核心的β- C-糖苷部分。

  DOI：

  10.1021/jo100443h

文献信息

• Formal Synthesis of (−)-Neopeltolide Featuring a Highly Stereoselective Oxocarbenium Formation/Reduction Sequence
  作者：Dionicio Martinez-Solorio、Michael P. Jennings

  DOI：10.1021/jo100443h

  日期：2010.6.18

  The formal synthesis of the unnatural (−)-neopeltolide core is discussed in detail. Efficient application of the Evans’ protocol for the synthesis of 1,3-syn-diols via an intramolecular hetero-Michael addition followed by reductive deprotection of the resulting benzylidene acetal allowed for swift access to the δ-lactone. Central to the synthetic approach is a tandem nucleophilic addition−diastereoselective

  详细讨论了非天然（-）-neopeltolide核心的形式合成。埃文斯协议的有效应用是通过分子内杂-迈克尔加成反应合成1,3-顺式二醇，然后对所得的亚苄基乙缩醛进行还原性脱保护反应，从而可以快速进入δ-内酯。合成方法的核心是原位生成的氧碳鎓阳离子的串联亲核加成-非对映选择性轴向还原，以组装新pelolidelide核心的β- C-糖苷部分。