2-phenylhept-6-enyl acetate | 727665-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylhept-6-enyl acetate
• CAS: 727665-23-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: UZYZFNVHJIKOMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylhept-6-enyl acetate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 邻硝基苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-hydroxy-5-methyl-5-phenyltetrahydrofuran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二溴甲烷作为有机合成中的一碳源：一种从相应的末端烯烃制备环状和无环α-亚甲基或α-酮酸衍生物的通用方法

  摘要：

  将单取代的烯烃A - 1进行臭氧分解，然后与CH 2 Br 2 -Et 2 NH的预热混合物反应，可得到高产率的α-取代的丙烯醛A - 2。在非常温和的反应条件下，这些α-取代的丙烯醛A - 2可以轻松转化为α-亚甲基酯A - 4，然后可以进一步转化为相应的α-酮酸酯A - 5。该方法还可用于制备α-亚甲基内酯B - 4，具有各种环尺寸的α-亚甲基内酰胺和α-酮内酯B - 5。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.013
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-phenylhept-6-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  二溴甲烷作为有机合成中的一碳源：一种从相应的末端烯烃制备环状和无环α-亚甲基或α-酮酸衍生物的通用方法

  摘要：

  将单取代的烯烃A - 1进行臭氧分解，然后与CH 2 Br 2 -Et 2 NH的预热混合物反应，可得到高产率的α-取代的丙烯醛A - 2。在非常温和的反应条件下，这些α-取代的丙烯醛A - 2可以轻松转化为α-亚甲基酯A - 4，然后可以进一步转化为相应的α-酮酸酯A - 5。该方法还可用于制备α-亚甲基内酯B - 4，具有各种环尺寸的α-亚甲基内酰胺和α-酮内酯B - 5。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.013

文献信息

• Tin-Free, Radical-Mediated γ-Alkylations of α,β-Unsaturated Esters via O-<i>tert</i>-Alkyl Dienol Ethers
  作者：Sunggak Kim、Jin Lee

  DOI：10.1055/s-2007-992385

  日期：2008.1

  Tin-free, radical-mediated γ-alkylation of α,β-unsaturated esters is accomplished by radical addition and β-fragmentation of O-tert-alkyl dienol ethers and subsequent iodine atom transfer process.

  无锡，基于自由基的 γ-烷基化 α,β-不饱和酯类是通过 O-三烷基二烯醇醚的自由基加成和 β-裂解，以及随后的碘原子转移过程实现的。