(2S,5S,6R,7S)-7-Hydroxy-5-isopropyl-8-oxo-2-phenyl-1,4-diaza-bicyclo[4.2.0]octane-4-carboxylic acid tert-butyl ester | 192320-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S,5S,6R,7S)-7-Hydroxy-5-isopropyl-8-oxo-2-phenyl-1,4-diaza-bicyclo[4.2.0]octane-4-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,5S,6R,7S)-7-hydroxy-8-oxo-2-phenyl-5-propan-2-yl-1,4-diazabicyclo[4.2.0]octane-4-carboxylate
• CAS: 192320-19-7
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₄
• 分子量: 360.453
• InChiKey: RQVGLEPARTWVTL-TWMKSMIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S,6R,7S)-7-Hydroxy-5-isopropyl-8-oxo-2-phenyl-1,4-diaza-bicyclo[4.2.0]octane-4-carboxylic acid tert-butyl ester 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(2S,5S,6R)-5-Isopropyl-7,8-dioxo-2-phenyl-1,4-diaza-bicyclo[4.2.0]octane-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过β-内酰胺衍生的α-氨基酸N-羧酸酐的简明合成哌嗪-2-羧酸

  摘要：

  通过将烷氧基酮与衍生自手性α-氨基醛和手性β-氨基醇的亚胺进行[2 + 2]环加成反应，可以制得与哌嗪融合的3-羟基β-内酰胺。暴露于0.55M NaOCl和催化量的2,2,6,6-四甲基哌啶基-1-氧基（TEMPO）时生成的β-内酰胺提供了正式衍生自哌嗪-2-羧酸的α-氨基酸N-羧基酸酐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00956-8
• 作为产物：
  描述：

  {(S)-1-[(2R,3S)-3-Benzyloxy-1-((S)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-2-methyl-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 (2S,5S,6R,7S)-7-Hydroxy-5-isopropyl-8-oxo-2-phenyl-1,4-diaza-bicyclo[4.2.0]octane-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过β-内酰胺衍生的α-氨基酸N-羧酸酐的简明合成哌嗪-2-羧酸

  摘要：

  通过将烷氧基酮与衍生自手性α-氨基醛和手性β-氨基醇的亚胺进行[2 + 2]环加成反应，可以制得与哌嗪融合的3-羟基β-内酰胺。暴露于0.55M NaOCl和催化量的2,2,6,6-四甲基哌啶基-1-氧基（TEMPO）时生成的β-内酰胺提供了正式衍生自哌嗪-2-羧酸的α-氨基酸N-羧基酸酐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00956-8