methyl 2-[(2S,4S,6R)-4-hydroxy-6-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-3,3-dimethyloxan-2-yl]acetate | 1229647-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(2S,4S,6R)-4-hydroxy-6-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-3,3-dimethyloxan-2-yl]acetate
• CAS: 1229647-65-7
• 化学式: C₂₀H₃₀O₆
• 分子量: 366.455
• InChiKey: GQRQIERVMQPGLT-SQNIBIBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2S,4S,6R)-4-hydroxy-6-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-3,3-dimethyloxan-2-yl]acetate 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cyanolide A and Confirmation of Its Absolute Configuration

  摘要：

  The tandem allylic oxidation/oxa-Michael reaction promoted by the gem-disubstituent effect and the 2-methyl-6-nitrobenzoic anhydride (MNBA)-mediated dimerization were explored for the efficient and facile synthesis of cyanolide A.

  DOI：

  10.1021/ol101022z
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((2S,6R)-6-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-3,3-dimethyl-4-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到methyl 2-[(2S,4S,6R)-4-hydroxy-6-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-3,3-dimethyloxan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cyanolide A and Confirmation of Its Absolute Configuration

  摘要：

  The tandem allylic oxidation/oxa-Michael reaction promoted by the gem-disubstituent effect and the 2-methyl-6-nitrobenzoic anhydride (MNBA)-mediated dimerization were explored for the efficient and facile synthesis of cyanolide A.

  DOI：

  10.1021/ol101022z

文献信息

• Total Synthesis of Cyanolide A and Confirmation of Its Absolute Configuration
  作者：Hyoungsu Kim、Jiyong Hong

  DOI：10.1021/ol101022z

  日期：2010.6.18

  The tandem allylic oxidation/oxa-Michael reaction promoted by the gem-disubstituent effect and the 2-methyl-6-nitrobenzoic anhydride (MNBA)-mediated dimerization were explored for the efficient and facile synthesis of cyanolide A.