1-((2R)-[2,5,6-2H3]-hexyloxy)methylbenzene | 1232011-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((2R)-[2,5,6-2H3]-hexyloxy)methylbenzene
• 英文别名: [(2R)-2,5,6-trideuteriohexoxy]methylbenzene
• CAS: 1232011-60-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 195.277
• InChiKey: CBXXPNJELNWJCH-LWSQHKTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R)-[2,5,6-2H3]-hexyloxy)methylbenzene 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到(2R)-[2,5,6-2H3]-hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  藻类信息素生物合成：硅藻配子的立体化学分析及其机制意义

  摘要：

  在有性繁殖过程中，褐藻的雌性配子或卵会释放信息素来吸引雄性交配伙伴。生物活性化合物包含通过氧化裂解衍生自C 20多不饱和脂肪酸(PUFA)的脂族末端的直链或脂环族不饱和烃。目前的研究利用海洋褐藻E. siliculusus的雌配子和手性氘标记的花生四烯酸，探讨了信息素生物合成的立体化学过程。生物合成序列可能通过中间的 9-氢过氧花生四烯酸进行，该酸在 C(16) -HR丢失的情况下被裂解成 C 11 -碳氢化合物二环萜烯 C 和 9-oxonona-(5 Z ,7 E )-二烯酸。

  DOI：

  10.1021/jo1004372
• 作为产物：
  描述：

  1-((2R)-[2-2H]-(hex-5-enyloxy)methyl)benzene 在 Wilkinson's catalyst 、 氘 作用下， 以 苯 为溶剂， 以75%的产率得到1-((2R)-[2,5,6-2H3]-hexyloxy)methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  藻类信息素生物合成：硅藻配子的立体化学分析及其机制意义

  摘要：

  在有性繁殖过程中，褐藻的雌性配子或卵会释放信息素来吸引雄性交配伙伴。生物活性化合物包含通过氧化裂解衍生自C 20多不饱和脂肪酸(PUFA)的脂族末端的直链或脂环族不饱和烃。目前的研究利用海洋褐藻E. siliculusus的雌配子和手性氘标记的花生四烯酸，探讨了信息素生物合成的立体化学过程。生物合成序列可能通过中间的 9-氢过氧花生四烯酸进行，该酸在 C(16) -HR丢失的情况下被裂解成 C 11 -碳氢化合物二环萜烯 C 和 9-oxonona-(5 Z ,7 E )-二烯酸。

  DOI：

  10.1021/jo1004372