(5-ethyl-2-phenyl-1,3,2-dioxaborinan-5-yl)methanol | 95770-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-ethyl-2-phenyl-1,3,2-dioxaborinan-5-yl)methanol
• 英文别名: EPDM；5-Aethyl-5-hydroxymethyl-2-phenyl-1,3,2-dioxaborinan
• CAS: 95770-22-2
• 化学式: C₁₂H₁₇BO₃
• 分子量: 220.076
• InChiKey: DMZCEMFOGLIULR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-ethyl-2-phenyl-1,3,2-dioxaborinan-5-yl)methanol 、 溴乙酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以52%的产率得到(5-ethyl-2-phenyl-1,3,2-dioxaborinan-5-yl)methyl 2-bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  基于可逆的苯基硼酸酯修饰的环糊精与葡萄糖的刺激反应性胰岛素递送系统，可触发宿主-客体相互作用。

  摘要：

  注射胰岛素是治疗大多数I型糖尿病和某些II型糖尿病患者的有效疗法。另外，在特定条件下释放胰岛素引起了广泛的关注。在这项研究中，设计了一种可以根据血糖水平变化释放胰岛素的智能药物载体。通过简便的合成过程将两个流行的分子结合在一起，制备了可逆苯基硼酸酯基修饰的环糊精（β-CD-EPDME）的药物载体。药物载体由可以包裹胰岛素的环糊精和对某些糖中的顺式二醇敏感的苯硼酸酯组成。此外，β-CD-EPDME可以在葡萄糖存在下成功地包封胰岛素并几乎完全释放胰岛素。葡萄糖触发的游离苯基硼酸部分可以攻击β-CD腔并形成宿主-客体复合物，从而可以驱逐腔内包封的胰岛素。另外，从β-CD-EPDME@胰岛素复合物中释放的胰岛素保持其二级结构，并且药物载体已被证明具有低细胞毒性。因此，这种安全且对葡萄糖敏感的药物载体显示出用于治疗糖尿病的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ijpharm.2018.07.020
• 作为产物：
  描述：

  三羟甲基丙烷 、 苯硼酸 以 甲苯 为溶剂， 生成 (5-ethyl-2-phenyl-1,3,2-dioxaborinan-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  A facile strategy for polymers to achieve glucose-responsive behavior at neutral pH

  摘要：

  设计并合成了一种新型两亲嵌段聚合物，以苯硼酸酯作为疏水嵌段中的离去基团，作为一种纳米载体，成功实现了葡萄糖在中性 pH 值下的响应性。

  DOI：

  10.1039/c1sm05978e

文献信息

• 一种具有强耐盐能力的智能型胰岛素递送体 系及制备工艺
  申请人：北京化工大学

  公开号：CN106580920B

  公开（公告）日：2019-12-06

  一种具有强耐盐能力的智能型胰岛素递送体系及制备工艺，属于生物材料领域。两亲性聚乙二醇‑嵌‑聚谷氨酸苄酯(mPEG‑b‑PBLG)与聚乙二醇‑嵌‑聚苯硼酸酯(mPEG‑b‑PPBDEMA)通过共自组装的方式得到复合纳米药物载体；复合纳米药物载体包裹胰岛素形成包裹胰岛素的复合纳米粒子药物递送体系；mPEG‑b‑PBLG的结构式如下：mPEG‑b‑PPBDEMA：P‑2或P‑3或
• Borheterocyclen, 2. Mitt.
  作者：M. Pailer、H. Huemer

  DOI：10.1007/bf00901294

  日期：——
• Cyclic Triolborates: Air- and Water-Stable Ate Complexes of Organoboronic Acids
  作者：Yasunori Yamamoto、Miho Takizawa、Xiao-Qiang Yu、Norio Miyaura

  DOI：10.1002/anie.200704162

  日期：2008.1.18