3-溴-2-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶 | 503172-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 3-溴-2-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶
• 英文名称: 3-bromo-2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 503172-42-7
• 化学式: C₈H₄BrF₃N₂
• 分子量: 265.032
• InChiKey: UWFXWNIDZUWCAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100°
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Potent, selective, orally bioavailable inhibitors of tumor necrosis factor-α converting enzyme (TACE): Discovery of indole, benzofuran, imidazopyridine and pyrazolopyridine P1′ substituents

  摘要：

  Potent and selective inhibitors of tumor necrosis factor-a converting enzyme ( TACE) were discovered with several new heterocyclic P1' groups in conjunction with cyclic beta-amino hydroxamic acid scaffolds. Among them, the pyrazolopyridine provided the best overall profile when combined with tetrahydropyran beta-amino hydroxamic acid scaffold. Specifically, inhibitor 49 showed IC50 value of 1 nM against porcine TACE and 170 nM in the suppression of LPS-induced TNF-alpha of human whole blood. Compound 49 also displayed excellent selectivity over a wide panel of MMPs as well as excellent oral bioavailability (F% > 90%) in rat n-in-1 PK studies. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.01.120
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶 在 四溴化碳 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到3-溴-2-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  阳极氧化和阴极还原的协同作用导致电化学CH卤化

  摘要：

  我们在本文中发现了电化学的CH卤化方案，该方案协同结合了阳极氧化和阴极还原以形成C-X键。在无外源氧化剂的条件下证明了该反应。此外，这是在电化学条件下活化CBr 4，CHBr 3和CCl 3 Br的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900091

文献信息

• NOVEL FUSED CYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Negoro Nobuyuki

  公开号：US20120172351A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, and a salt thereof have a GPR40 receptor activation action and is useful as an insulin secretagogue or a prophylactic or therapeutic drug for diabetes and the like.

  化合物的化学式为(I)，其中每个符号如规范所定义，其盐具有GPR40受体激活作用，并可用作胰岛素分泌剂或糖尿病等的预防或治疗药物。