4-bromo-2,7-bis(2-(dimethylamino)ethyl)-9,10,11,12-tetrahydrobenzo[lmn]pyrazino[2,3-f][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone | 1375748-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2,7-bis(2-(dimethylamino)ethyl)-9,10,11,12-tetrahydrobenzo[lmn]pyrazino[2,3-f][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone
• CAS: 1375748-43-8
• 化学式: C₂₄H₂₇BrN₆O₄
• 分子量: 543.42
• InChiKey: ASKVNYWNGKDQPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  105.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2,7-bis(2-(dimethylamino)ethyl)-9,10,11,12-tetrahydrobenzo[lmn]pyrazino[2,3-f][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone 在 sodium dithionite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到10,17-bis[2-(dimethylamino)ethyl]-3,6,10,17-tetrazapentacyclo[10.6.2.02,7.08,20.015,19]icosa-1,7,12(20),13,15(19)-pentaene-9,11,16,18-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Water soluble extended naphthalene diimides as pH fluorescent sensors and G-quadruplex ligands

  摘要：

  合成了扩展的萘二酰亚胺（NDIs），与1,4-二氢吡嗪-2,3-二酮融合，并包含两个溶解化基团。新合成的NDIs的荧光光谱明显受到pH的影响，因为二氢吡嗪二酮基团的第二个去质子化（pKa 6.9）会关闭发射。通过FRET熔解分析和CD分析评估了与G-四链体折叠的寡核苷酸的结合和化学计量。随着pH从7.4下降到6.0，由于二氢吡嗪二酮基团的质子化，G-四链体结合显著增强。对两种人类端粒酶阳性细胞系（HT29和A549）的细胞毒性研究显示，最佳的G-四链体配体对结肠细胞系具有非常活跃的作用，EC50为300 nM。

  DOI：

  10.1039/c2ob07006e
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴萘-1,4,5,8-四羧酸二酐 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-bromo-2,7-bis(2-(dimethylamino)ethyl)-9,10,11,12-tetrahydrobenzo[lmn]pyrazino[2,3-f][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Water soluble extended naphthalene diimides as pH fluorescent sensors and G-quadruplex ligands

  摘要：

  合成了扩展的萘二酰亚胺（NDIs），与1,4-二氢吡嗪-2,3-二酮融合，并包含两个溶解化基团。新合成的NDIs的荧光光谱明显受到pH的影响，因为二氢吡嗪二酮基团的第二个去质子化（pKa 6.9）会关闭发射。通过FRET熔解分析和CD分析评估了与G-四链体折叠的寡核苷酸的结合和化学计量。随着pH从7.4下降到6.0，由于二氢吡嗪二酮基团的质子化，G-四链体结合显著增强。对两种人类端粒酶阳性细胞系（HT29和A549）的细胞毒性研究显示，最佳的G-四链体配体对结肠细胞系具有非常活跃的作用，EC50为300 nM。

  DOI：

  10.1039/c2ob07006e